(2S,4R)-Methyl 1-(2-(4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)acetyl)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrrolidine-2-carboxylate | 189215-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-Methyl 1-(2-(4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)acetyl)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-[2-[2-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]acetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 189215-92-7
• 化学式: C₂₅H₃₁N₅O₈
• 分子量: 529.55
• InChiKey: FDHGQNLUJNYWDL-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-Methyl 1-(2-(4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)acetyl)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到(2S,4R)-1-(2-(4-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)acetyl)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new building blocks for peptide nucleic acids containing monomers with variations in the backbone

  摘要：

  New PNA monomers containing aminoprolines or pyrrolidines as backbones have been synthesized. Oligomerisation was carried out on a solid support. Resistance to enzymatic degradation was tested. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00079-6
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基2-甲基(2S,4R)-4-氨基吡咯烷-1,2-二羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (2S,4R)-Methyl 1-(2-(4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)acetyl)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new building blocks for peptide nucleic acids containing monomers with variations in the backbone

  摘要：

  New PNA monomers containing aminoprolines or pyrrolidines as backbones have been synthesized. Oligomerisation was carried out on a solid support. Resistance to enzymatic degradation was tested. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00079-6

文献信息

• Nukleinsäuren-bindende Oligomere mit N-Verzweigung für Therapie und Diagnostik
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0646595B1

  公开（公告）日：1998-11-04
• Synthesis of new building blocks for peptide nucleic acids containing monomers with variations in the backbone
  作者：Stephan Jordan、Christoph Schwemler、Winfried Kosch、Axel Kretschmer、Eckhardt Schwenner、Udo Stropp、Burkhard Mielke

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00079-6

  日期：1997.3

  New PNA monomers containing aminoprolines or pyrrolidines as backbones have been synthesized. Oligomerisation was carried out on a solid support. Resistance to enzymatic degradation was tested. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.