2,5-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)-3,4-ethylenedithiathiophene | 873104-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,5-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)-3,4-ethylenedithiathiophene
• 英文别名: 5-[5-(2,3-Dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dithiin-7-yl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine；5-[5-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dithiin-7-yl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 873104-81-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄S₅
• 分子量: 454.637
• InChiKey: HYRFLSWYVAICTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸 在 喹啉 、 正丁基锂 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,5-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)-3,4-ethylenedithiathiophene
  参考文献：
  名称：

  The first direct experimental comparison between the hugely contrasting properties of PEDOT and the all-sulfur analogue PEDTT by analogy with well-defined EDTT–EDOT copolymers

  摘要：

  聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)和聚(3,4-亚乙基二硫噻吩)(PEDTT)的结构差异仅在于取代的硫原子，但这两种材料的电子性质却出乎意料地不同。它们在电子能带隙上的差异约为0.8电子伏特，并且在p型掺杂时表现出截然不同的行为。通过Negishi偶联方法合成了两种新的四噻吩化合物。EDOT-EDTT-EDOT(OSO)和EDTT-EDOT-EDTT(SOS)的X射线晶体结构显示出强烈的分子内硫-硫接触，这些接触在溶液和固态中负责保持特定的构象，尽管显著的链间相互作用也应影响材料的性质。SOS和OSO可以通过电化学氧化聚合生成相应且结构明确的多(四噻吩)PSOS和POSO。光谱电化学研究显示PEDTT与PSOS之间以及PEDOT与POSO之间存在强烈相似性。结合独立的电化学和吸收研究结果，表明PEDOT的独特性质更多地受到构象效应(链内S…O接触)的影响，而非取代效应。

  DOI：

  10.1039/b511075k

文献信息

• The first direct experimental comparison between the hugely contrasting properties of PEDOT and the all-sulfur analogue PEDTT by analogy with well-defined EDTT–EDOT copolymers
  作者：Howard J. Spencer、Peter J. Skabara、Mark Giles、Iain McCulloch、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b511075k

  日期：——

  The structures of poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT) and poly(3,4-ethylenedithiathiophene) (PEDTT) vary only in the substituent chalcogen atoms, yet the electronic properties of the materials are surprisingly dissimilar. The difference in electronic band gaps is approximately 0.8 eV and the polymers behave very differently upon p-doping. Two new terthiophenes have been synthesised using Negishi coupling methods. The X-ray crystal structures of EDOT–EDTT–EDOT (OSO) and EDTT–EDOT–EDTT (SOS) show strong intramolecular chalcogen–chalcogen contacts which are responsible for persistent conformers in solution and solid state, although significant interchain interactions should also influence the properties of the materials. SOS and OSO can be polymerised by electrochemical oxidation to give the corresponding, well-defined poly(terthiophenes) PSOS and POSO. Spectroelectrochemical studies on all four polymers reveal strong similarities between PEDTT and PSOS, and between PEDOT and POSO. Together with independent electrochemical and absorption studies, the results indicate that the unique properties of PEDOT are influenced more by conformational effects (intrachain S⋯O contacts) than substituent effects.

  聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)和聚(3,4-亚乙基二硫噻吩)(PEDTT)的结构差异仅在于取代的硫原子，但这两种材料的电子性质却出乎意料地不同。它们在电子能带隙上的差异约为0.8电子伏特，并且在p型掺杂时表现出截然不同的行为。通过Negishi偶联方法合成了两种新的四噻吩化合物。EDOT-EDTT-EDOT(OSO)和EDTT-EDOT-EDTT(SOS)的X射线晶体结构显示出强烈的分子内硫-硫接触，这些接触在溶液和固态中负责保持特定的构象，尽管显著的链间相互作用也应影响材料的性质。SOS和OSO可以通过电化学氧化聚合生成相应且结构明确的多(四噻吩)PSOS和POSO。光谱电化学研究显示PEDTT与PSOS之间以及PEDOT与POSO之间存在强烈相似性。结合独立的电化学和吸收研究结果，表明PEDOT的独特性质更多地受到构象效应(链内S…O接触)的影响，而非取代效应。