2,5-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)-3,4-ethylenedithiathiophene | 873104-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,5-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)-3,4-ethylenedithiathiophene
• 英文别名: 5-[5-(2,3-Dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dithiin-7-yl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine；5-[5-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dithiin-7-yl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 873104-81-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄S₅
• 分子量: 454.637
• InChiKey: HYRFLSWYVAICTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸 在 喹啉 、 正丁基锂 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,5-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)-3,4-ethylenedithiathiophene
  参考文献：
  名称：

  The first direct experimental comparison between the hugely contrasting properties of PEDOT and the all-sulfur analogue PEDTT by analogy with well-defined EDTT–EDOT copolymers

  摘要：

  聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)和聚(3,4-亚乙基二硫噻吩)(PEDTT)的结构差异仅在于取代的硫原子，但这两种材料的电子性质却出乎意料地不同。它们在电子能带隙上的差异约为0.8电子伏特，并且在p型掺杂时表现出截然不同的行为。通过Negishi偶联方法合成了两种新的四噻吩化合物。EDOT-EDTT-EDOT(OSO)和EDTT-EDOT-EDTT(SOS)的X射线晶体结构显示出强烈的分子内硫-硫接触，这些接触在溶液和固态中负责保持特定的构象，尽管显著的链间相互作用也应影响材料的性质。SOS和OSO可以通过电化学氧化聚合生成相应且结构明确的多(四噻吩)PSOS和POSO。光谱电化学研究显示PEDTT与PSOS之间以及PEDOT与POSO之间存在强烈相似性。结合独立的电化学和吸收研究结果，表明PEDOT的独特性质更多地受到构象效应(链内S…O接触)的影响，而非取代效应。

  DOI：

  10.1039/b511075k