(6R)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydropyridine-2,5-dione | 1018811-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydropyridine-2,5-dione
• CAS: 1018811-57-8
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₅SSi
• 分子量: 533.72
• InChiKey: XKHAMDDUONCZLH-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydropyridine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到(5S,6R)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-5,6-dihydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (R)-二氢吡啶酮作为有效获取哌啶生物碱的关键中间体的合成

  摘要：

  据报道，D-葡糖醛分七步有效转化为 (2R)-羟甲基二氢吡啶酮 5，总产率为 35%。二氢吡啶酮 5 是合成各种哌啶生物碱的通用手性构件。在这方面，5 被转化为哌啶醇 13 和哌啶酮 15，它们可以分别用于 (+)-desoxoprosophylline (1) 和 deoxymannojirimycin (3) 或 D-甘露内酰胺 (4) 的合成。

  DOI：

  10.3390/12040735
• 作为产物：
  描述：

  在 jones reagent 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (6R)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydropyridine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  (R)-二氢吡啶酮作为有效获取哌啶生物碱的关键中间体的合成

  摘要：

  据报道，D-葡糖醛分七步有效转化为 (2R)-羟甲基二氢吡啶酮 5，总产率为 35%。二氢吡啶酮 5 是合成各种哌啶生物碱的通用手性构件。在这方面，5 被转化为哌啶醇 13 和哌啶酮 15，它们可以分别用于 (+)-desoxoprosophylline (1) 和 deoxymannojirimycin (3) 或 D-甘露内酰胺 (4) 的合成。

  DOI：

  10.3390/12040735