Boc-Phe-Gly(OAc)-OMe | 817624-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Gly(OAc)-OMe
• CAS: 817624-22-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₇
• 分子量: 394.425
• InChiKey: IHKSJMRBIUQJKK-LBAUFKAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Gly(OAc)-OMe 在 nickel(II) iodide samarium diiodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-(1-hydroxy-cyclohexyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An improved protocol for the SmI2-promoted C-alkylation of peptides: degradation and functionalization of serine residues in linear and cyclic peptides

  摘要：

  The utility of the samarium diiodide promoted C-alkylation of peptides for the introduction of new side chains on peptide strands is dramatically enhanced by the initial oxidative degradation of serine residues in small peptides. In this way, cyclic peptides may also be included in this repertoire as a method for the preparation of peptide libraries. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.024
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-Ser-OMe 、 lead(IV) tetraacetate 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以89%的产率得到Boc-Phe-Gly(OAc)-OMe
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸和苏氨酸残基向α-酰氧基，α-烷硫基和α-卤代甘氨酸部分的转化：修饰肽的新策略

  摘要：

  含丝氨酸和苏氨酸的肽的选择性修饰是通过用四乙酸铅氧化来实现的。将衍生的α-酰氧基甘氨酸衍生物转化为α-烷硫基和α-卤代甘氨酸残基提供了一种新的合成途径，用于修饰的糖基肽，酶抑制剂和脱氢肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79711-5