N-[1-phenyl-2-(phenylselanyl)ethyl]acetamide | 78837-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-phenyl-2-(phenylselanyl)ethyl]acetamide
• 英文别名: N-(1-phenyl-2-(phenylselenyl)ethyl)acetamide；N-(1-phenyl-2-phenylselanylethyl)acetamide
• CAS: 78837-69-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NOSe
• 分子量: 318.277
• InChiKey: HLEHKEMFKPEXAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-phenyl-2-(phenylselanyl)ethyl]acetamide 在 苯基硒基三氟甲烷磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-methyl-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  苯甲烯基三氟甲磺酸酯促进的分子内亲核去硒烯化反应。邻氨基氨基醇前体的立体定向合成。

  摘要：

  用亲电子亚硒化剂活化后，邻位叠氮基硒化物的苯基硒基含有内部的氧或氮亲核取代基，容易发生分子内亲核取代，得到叠氮基取代的杂环化合物。这种分子内取代发生在带有硒原子的碳原子上的构型反转的情况下。从乙酰氨基硒化物和氨基甲酸酯硒化物开始，已经开发了邻位氨基醇前体恶唑啉和恶唑烷-2-酮的立体控制合成。

  DOI：

  10.1021/jo960866g
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 二苯基二硒醚 、 乙腈 在 ammonium persulfate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[1-phenyl-2-(phenylselanyl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲烯基三氟甲磺酸酯促进的分子内亲核去硒烯化反应。邻氨基氨基醇前体的立体定向合成。

  摘要：

  用亲电子亚硒化剂活化后，邻位叠氮基硒化物的苯基硒基含有内部的氧或氮亲核取代基，容易发生分子内亲核取代，得到叠氮基取代的杂环化合物。这种分子内取代发生在带有硒原子的碳原子上的构型反转的情况下。从乙酰氨基硒化物和氨基甲酸酯硒化物开始，已经开发了邻位氨基醇前体恶唑啉和恶唑烷-2-酮的立体控制合成。

  DOI：

  10.1021/jo960866g

文献信息

• NaI-Mediated Acetamidosulphenylation of Alkenes with Nitriles as the Nucleophiles: A Direct Access to Acetamidosulfides
  作者：Yang Zheng、Yue He、Guangwei Rong、Xiaolu Zhang、Yuecheng Weng、Kuiyong Dong、Xinfang Xu、Jincheng Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02752

  日期：2015.11.6

  An example of a transition-metal-free, direct, and efficient acetamidosulphenylation reaction of alkenes using nitriles as the nucleophiles via a radical process is presented. This reaction shows a broad substrate scope and high regioselectivity and provides straightforward access to acetamidosulfide derivatives in moderate to high yields.

  提出了使用腈作为亲核试剂通过自由基过程进行烯烃的无过渡金属，直接有效的乙酰胺基磺酰苯化反应的示例。该反应显示出广泛的底物范围和高的区域选择性，并提供了以中等至高收率直接获得乙酰氨基硫化物衍生物的途径。
• 一种N-取代酰胺衍生物及其制备方法
  申请人：西南石油大学

  公开号：CN105085341B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明提供了一种N‑取代酰胺衍生物及其制备方法，本发明采用的催化剂体系具有非常高的化学选择性，使得在反应过程中无副反应发生，大大提高了原料的利用率，进而提高了最终产品的收率；本发明采用一步反应，减少了反应步骤，进而减少了在多步反应过程中原料和中间产物由于不能100％利用而导致的浪费，在一定程度上增加了最终产品的收率。与现有技术相比，本发明提供的制备方法产率大大提高，平均产率为90％。此外，本发明过程用到的催化剂体系为非重金属催化剂体系，具有无毒、无残留、底物范围宽的优点，使得本发明的操作过程健康、环保且可选择范围广。
• Amidoselenation of olefins and its utilization for synthesis of allylic amides
  作者：Akio Toshimitsu、Toshiaki Aoai、Hiroto Owada、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1021/jo00336a021

  日期：1981.11
• YOSHIDA, MASATO;SASAGE, SHUICHI;KAWAMURA, KYOKO;SUZUKI, TAKASHI;KAMIGATA,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 416-422
  作者：YOSHIDA, MASATO、SASAGE, SHUICHI、KAWAMURA, KYOKO、SUZUKI, TAKASHI、KAMIGATA,+

  DOI：——

  日期：——
• TOSHIMITSU, AKIO;AOAI, TOSHIAKI;OWADA, HIROTO;UEMURA, SAKAE;OKANO, MASAYA, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 23, 4727-4733
  作者：TOSHIMITSU, AKIO、AOAI, TOSHIAKI、OWADA, HIROTO、UEMURA, SAKAE、OKANO, MASAYA

  DOI：——

  日期：——