N-[(1R,2S)2-(3-isopropyl-7-oxo-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-ylmethyl)-cyclohex-1-yl]-2-chloro-acetamide | 787619-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并哒嗪类
• 英文名称: N-[(1R,2S)2-(3-isopropyl-7-oxo-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-ylmethyl)-cyclohex-1-yl]-2-chloro-acetamide
• 英文别名: N-[(1R,2S)2-(3-isopropyl-7-oxo-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-ylmethyl)cyclohex-1-yl]-2-chloro-acetamide；2-chloro-N-[(1R,2S)-2-[(7-oxo-3-propan-2-yl-2,6-dihydropyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]cyclohexyl]acetamide
• CAS: 787619-45-8
• 化学式: C₁₇H₂₄ClN₅O₂
• 分子量: 365.863
• InChiKey: USRCGCUDSAFKAL-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 N-[(1R,2S)2-(3-isopropyl-7-oxo-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-ylmethyl)-cyclohex-1-yl]-2-chloro-acetamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-[(1R,2S)2-(3-isopropyl-7-oxo-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-ylmethyl)-cyclohex-1-yl]-2-pyrrolidin-1-yl-acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PDE9 inhibitors for treating type 2 diabetes,metabolic syndrome, and cardiovascular disease

  摘要：

  该发明提供了公式（I）1的化合物及其立体异构体和前药，以及该化合物、立体异构体和前药的药学上可接受的盐，其中A、P、J、x和R10如本文所定义；其制药组合物；以及使用该制药组合物治疗疾病的方法，包括糖尿病，包括1型和2型糖尿病，高血糖，血脂异常，葡萄糖耐量受损，代谢综合征和/或心血管疾病。

  公开号：

  US20040220186A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-5-((1S,2R)-2-amino-cyclohex-1-ylmethyl)-3-isopropyl-1,6-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76 mg的产率得到N-[(1R,2S)2-(3-isopropyl-7-oxo-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-ylmethyl)-cyclohex-1-yl]-2-chloro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现有效，选择性和口服可生物利用的PDE9抑制剂作为潜在的降血糖药

  摘要：

  从非选择性吡唑并嘧啶酮开始，并行使用药物化学和定向合成技术导致发现了有效的，高度选择性的，可口服生物利用的PDE9抑制剂。这些工具的可用性允许对PDE9抑制作用的治疗潜力进行全面评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.024

文献信息

• [EN] PDE9 INHIBITORS FOR TREATING TYPE 2 DIABETES, METABOKIC SYNDROME, AND CARDIOVASCULAR DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE PDE9 POUR LE TRAITEMENT DU DIABETE DE TYPE 2, DU SYNDROME METABOLIQUE ET DE MALADIES CARDIO-VASCULAIRES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004096811A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The invention provides compounds of Formula (I) the stereoisomers and prod rugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds, stereoisomers, and prodrugs, wherein A, P, J, x, and R10 are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; and methods of using the pharmaceutical compositions for the treatment of diseases, including, diabetes, including type 1 and type 2 diabetes, hyperglycemia, dyslipidemia, impaired glucose tolerance, metabolic syndrome, and/or cardiovascular disease.