2-amino-1,9-bis(N,N-diethylcarbamoyl)-4,6-dimethyl-7-(2-aziridinylmethoxy)-3H-phenoxazin-3-one | 109122-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-amino-1,9-bis(N,N-diethylcarbamoyl)-4,6-dimethyl-7-(2-aziridinylmethoxy)-3H-phenoxazin-3-one
• 英文别名: 2-amino-7-(aziridin-2-ylmethoxy)-1-N,1-N,9-N,9-N-tetraethyl-4,6-dimethyl-3-oxophenoxazine-1,9-dicarboxamide
• CAS: 109122-95-4
• 化学式: C₂₇H₃₅N₅O₅
• 分子量: 509.605
• InChiKey: MFDFVTMDWSMEGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>methyl>aziridine 、 2-amino-1-N,1-N,9-N,9-N-tetraethyl-3-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxophenoxazine-1,9-dicarboxamide 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEHGAL, RAJ K.;ALMASSIAN, BIJAN;ROSENBAUM, DAVID P.;ZADROZNY, RUTH;SENGUP+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1626-1631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological properties of actinomycin D chromophoric analogs substituted at the 7-carbon with aziridine and aminopropoxy functions
  作者：Raj K. Sehgal、Bijan Almassian、David P. Rosenbaum、Ruth Zadrozny、Sisir K. Sengupta

  DOI：10.1021/jm00392a018

  日期：1987.9

  organic biomolecules led us to develop syntheses of novel actinomycin D (AMD) analogues substituted with an aziridine. Reaction of 7-hydroxyactinomycin D with 2-(iodomethyl)aziridine produced the desired 7-(2-aziridinylmethoxy)actinomycin analogue. In an attempt to develop an alternate route to this analogue, 7-(2-azido-3-iodopropoxy)actinomycin was subjected to reduction with dimethylamine-borane complex;

  功能化的氮丙啶在许多有机生物分子中的重要性日益增长，导致我们开发了用氮丙啶取代的新型放线菌素D（AMD）类似物的合成。7-羟基放线菌素D与2-（碘甲基）氮丙啶的反应产生所需的7-（2-叠氮基甲氧基）放线菌素类似物。为了尝试开发这种类似物的替代途径，将7-（2-叠氮基-3-碘丙氧基）放线菌素用二甲胺-硼烷络合物进行还原。反应没有产生三元氮丙啶；取而代之的是，发现反应产物是线性7-（2-氨基丙氧基）放线菌素D。这些类似物的小牛胸腺DNA结合力与AMD相当，如通过紫外可见差光谱测量，DNA的热变性和CD技术。