tetrahydro-α-mangostin | 182317-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tetrahydro-α-mangostin
• 英文别名: 1,3,6-trihydroxy-2,8-diisopentyl-7-methoxy-9H-xanthen-9-one；1,3,6-Trihydroxy-2,8-diisopentyl-7-methoxy-xanthen-9-one；1,3,6-trihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbutyl)xanthen-9-one
• CAS: 182317-42-6
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: HPZRMYXEESOBKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-α-mangostin 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以19%的产率得到1,3,6,7-tetrahydroxy-2,8-diisopentyl-4-nitro-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  基于α-Mangostin的黄嘌呤衍生物的合成及其抗癌药的生物学评价

  摘要：

  呫吨酮衍生的天然产物，α倒捻子素从山竹的各个部分隔离，莽吉柿L.（藤黄科），公知的热带水果。合成了基于α-Mangostin的新型黄酮衍生物，并通过使用5种人类癌细胞系的细胞毒性活性筛选将其作为抗癌药进行了评估。这些类似物中的一些具有强至中等的抑制活性。结构与活性之间的关系研究表明，C3和C6上的酚基对于抗增殖活性至关重要，而C4修饰能够提高抗癌活性和类似药物的性能。我们的发现为进一步探索以提高效力提供了新的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.047
• 作为产物：
  描述：

  α-倒捻子素 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98.7 %的产率得到tetrahydro-α-mangostin
  参考文献：
  名称：

  山竹藤黄酮对α-淀粉酶、α-葡萄糖苷酶和胰脂肪酶的多靶点作用

  摘要：

  消化酶如 α-淀粉酶 (AA)、α-葡萄糖苷酶 (AG) 和胰脂肪酶 (PL) 在碳水化合物和脂质的代谢中发挥重要作用，是治疗 2 型糖尿病和肥胖症的有吸引力的治疗靶点。Garcinia mangostana是一个有趣的物种，因为已经鉴定出具有抑制这些酶的潜力的氧杂蒽酮。在这项研究中，评估了山竹中的氧杂蒽酮对 AA、AG 和 PL的多靶点抑制潜力。该方法包括生物活性氧杂蒽酮的分离和鉴定、一些衍生物的合成和分子对接研究。化学研究允许分离五种氧杂蒽酮 ( 1 – 5 )。六种衍生品 ( 6– 11 ) 由主要化合物合成，强调了一种新的无溶剂方法与微波辐射的提议，用于获得具有四氢吡喃循环的芳族化合物。具有多靶点活性的化合物对应于2 , 4 , 5 , 6和9 ,以 IC 50突出显示6AA 为 33.3 µM，AG 为 69.2 µM，PL 为 164.4 µM。酶动力学和分子对接研究表明，具有

  DOI：

  10.3390/molecules27103283

文献信息

• Nonpeptidic Amphiphilic Xanthone Derivatives: Structure–Activity Relationship and Membrane-Targeting Properties
  作者：Jun-Jie Koh、Hanxun Zou、Shuimu Lin、Huifen Lin、Rui Ting Soh、Fang Hui Lim、Wee Luan Koh、Jianguo Li、Rajamani Lakshminarayanan、Chandra Verma、Donald T. H. Tan、Derong Cao、Roger W. Beuerman、Shouping Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01500

  日期：2016.1.14

  explored the effects of the structures on their membrane-targeting properties. The SAR analysis successfully identified 3a with potent MICs (1.56–3.125 μ/mL) and lower hemolytic activity (80.2 μg/mL for 3a versus 19.7 μg/mL for 2c). Compound 3a displayed a membrane selectivity of 25.7–50.4. Thus, 3a with improved HC50 value and promising selectivity could be used as a lead compound for further structural

  我们最近报道了一种高效的非肽类蒽酮2c（AM-0016）的生物启发性合成，它具有针对MRSA的有效抗菌活性。在本文中，我们报告了一系列非肽两亲性蒽酮衍生物的详尽的结构-活性关系（SAR）分析，以试图鉴定出具有更低溶血活性和更大膜选择性的更有效的化合物。在这项研究中分析了四十六种两亲性蒽酮衍生物，并根据间隔物长度，阳离子部分，亲脂性链和三臂功能化将其结构分为四类。我们评估和探索了结构对其膜靶向性能的影响。SAR分析成功识别出3a具有有效的MIC（1.56-3.125μ/ mL）和较低的溶血活性（3a的溶血活性为80.2μg / mL，而2c的溶血活性为19.7μg/ mL ）。化合物3a的膜选择性为25.7-50.4。因此，具有提高的HC 50值和有希望的选择性的3a可用作进一步治疗MRSA感染的结构优化的先导化合物。
• 신규한 잔톤 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 항암용 조성물
  申请人：Chungbuk National University Industry-Academic Cooperation Foundation 충북대학교 산학협력단(220040168226) BRN ▼301-82-16304

  公开号：KR20150122946A

  公开（公告）日：2015-11-03

  본 발명은 신규한 잔톤 유도체 화합물 및 이 화합물을 유효성분으로 포함하는 항암용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 잔톤 유도체 화합물은 다양한 인간 암세포에 대해 매우 우수한 항암 활성을 나타내며 모화합물인 α-망고스틴 화합물과 비교하여 수용성 특성이 크게 개선되어 있다. 본 발명의 잔톤 유도체 화합물은 매우 뛰어난 활성을 갖는 항암약물로 개발될 수 있다.

  本发明涉及一种新型的赞托尼衍生物化合物以及包含该化合物作为有效成分的抗癌组合物。该发明的赞托尼衍生物化合物表现出对多种人类癌细胞具有非常优异的抗癌活性，并且与α-芒果素化合物相比具有明显改善的水溶性特性。本发明的赞托尼衍生物化合物可以作为一种具有非常优异活性的抗癌药物进行开发。
• Design, synthesis and structure–activity relationships of mangostin analogs as cytotoxic agents
  作者：Xiao-Qian Chi、Cheng-Ting Zi、Hong-Mei Li、Liu Yang、Yong-Feng Lv、Jin-Yu Li、Bo Hou、Fu-Cai Ren、Jiang-Miao Hu、Jun Zhou

  DOI：10.1039/c8ra08409b

  日期：——

  their cytotoxicity against a panel of five human cancer cell lines (HL-60, SMMC-7721, A-549, MCF-7 and SW480) using MTT assays. Most of them showed cytotoxicity and most of all, compounds 1a and 2h showed the highest cytotoxic potency by HL-60 cancer cell lines with IC50 values of 5.96 μM and 6.90 μM respectively; compound 3e showed the highest cytotoxic potency against SMMC-7221 cancer cell line with

  为了更好地了解山竹素的构效关系，设计合成了一系列基于α-山竹素的呫吨酮衍生物。使用 MTT 分析评估了所有化合物对一组五种人类癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549、MCF-7 和 SW480）的细胞毒性。它们中的大多数显示出细胞毒性，最重要的是，化合物1a和2h对HL-60癌细胞系显示出最高的细胞毒性效力，IC 50值分别为5.96 μM和6.90 μM；化合物3e对SMMC-7221癌细胞系表现出最高的细胞毒效力，IC 50值为3.98 μM；化合物2e和2m分别对 HL-60 和 SMMC-7221 癌细胞系表现出比 α-mangostin 更低的细胞毒性但更高的选择性。构效关系分析表明，异戊烯基团在 C-8 上的维持对细胞毒活性至关重要。
• Anti-Bacterial and Anti-Fungal Activity of Xanthones Obtained via Semi-Synthetic Modification of α-Mangostin from Garcinia mangostana
  作者：Srinivasan Narasimhan、Shanmugam Maheshwaran、Imad Abu-Yousef、Amin Majdalawieh、Janarthanam Rethavathi、Prince Das、Palmiro Poltronieri

  DOI：10.3390/molecules22020275

  日期：——

  twelve synthetic analogs were obtained through semi-synthetic modification of α-mangostin by Ritter reaction, reduction by palladium-carbon (Pd-C), alkylation, and acetylation. The evaluation of the anti-microbial potential of the synthetic analogs showed higher bactericidal activity than the parent molecule. The anti-microbial studies proved that I E showed high anti-bacterial activity whereas I I showed

  食品包装中的微生物污染一直是一个主要问题，这为寻找新型天然抗微生物剂（如改性 α-芒果苷）铺平了道路。在本研究中，通过 Ritter 反应、钯碳 (Pd-C) 还原、烷基化和乙酰化对 α-芒果苷进行半合成修饰，获得了 12 种合成类似物。合成类似物的抗微生物潜力的评估显示出比母体分子更高的杀菌活性。抗微生物研究证明IE显示出高抗菌活性，而II显示出最高的抗真菌活性。由于其杀菌潜力，修饰的 α-芒果苷衍生物可用作生物医学和食品工业材料中的活性抗微生物剂。
• Potent Activity against Multidrug-Resistant <i>Mycobacterium tuberculosis</i> of α-Mangostin Analogs
  作者：Pichit Sudta、Payung Jiarawapi、Apichart Suksamrarn、Poonpilas Hongmanee、Sunit Suksamrarn

  DOI：10.1248/cpb.c12-00874

  日期：——

  A new series of mangostin analogs of natural α-mangostin from mangosteen was prepared and their antimycobacterial activity was evaluated in vitro against Mycobacterium tuberculosis H37Ra. The results showed that the monoalkyl tetrahydro α-mangostin analogs displayed increased antimycobacterial activity as compared with the lead natural xanthone, α-mangostin. Among the tested compounds, 6-methoxytetrahydro α-mangostin (16) exhibited the most potent antimycobacterial activity with minimum inhibitory concentration (MIC) of 0.78 µg/mL. The activity of the monoalkylated and monoacylated tetrahydro α-mangostins decreases as the length of carbon chain increases. The methyl ether analog was also active against the multidrug-resistant (MDR) strains with pronounced MICs of 0.78–1.56 µg/mL.

  研究人员从山竹中提取了天然α-山竹甙，制备了一系列新的山竹甙类似物，并在体外评估了它们对结核分枝杆菌 H37Ra 的抗霉菌活性。结果表明，单烷基四氢 α-山竹酮类似物的抗霉菌活性高于主要天然氧杂蒽酮 α-山竹酮。在测试的化合物中，6-甲氧基四氢 α-曼戈斯汀（16）的抗霉菌活性最强，最低抑菌浓度（MIC）为 0.78 µg/mL。单烷基化和单酰化四氢 α-曼戈斯汀的活性随着碳链长度的增加而降低。甲醚类似物对耐多药（MDR）菌株也有活性，其显著的 MIC 值为 0.78-1.56 µg/mL。