dimethyl 2,2'-((1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9-oxo-9H-xanthene-3,6-diyl)bis(oxy))diacetate | 1427187-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl 2,2'-((1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9-oxo-9H-xanthene-3,6-diyl)bis(oxy))diacetate
• 英文别名: Methyl 2-[1-hydroxy-7-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)-9-oxoxanthen-3-yl]oxyacetate；methyl 2-[1-hydroxy-7-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)-9-oxoxanthen-3-yl]oxyacetate
• CAS: 1427187-50-5
• 化学式: C₃₀H₃₄O₁₀
• 分子量: 554.594
• InChiKey: VVUXAZGIWVTHTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-((1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9-oxo-9H-xanthene-3,6-diyl)bis(oxy))diacetate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,2′S)-2,2′-((2,2′-((1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9-oxo-9H-xanthene-3,6-diyl)bis(oxy))bis(acetyl))bis(azanediyl))bis(5-guanidinopentanamide)
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid Modified Xanthone Derivatives: Novel, Highly Promising Membrane-Active Antimicrobials for Multidrug-Resistant Gram-Positive Bacterial Infections

  摘要：

  Antibiotic resistance is a critical global health care crisis requiring urgent action to develop more effective antibiotics. Utilizing the hydrophobic scaffold of xanthone, we identified three components that mimicked the action of an antimicrobial cationic peptide to produce membrane-targeting antimicrobials. Compounds 5c and 6, which contain a hydrophobic xanthone core, lipophilic chains, and cationic amino acids, displayed very promising antimicrobial activity against multidrug-resistant Gram-positive bacteria, including MRSA and VRE, rapid timekill, avoidance of antibiotic resistance, and low toxicity. The bacterial membrane selectivity of these molecules was comparable to that of several membrane-targeting antibiotics in clinical trials. 5c and 6 were effective in a mouse model of corneal infection by S. aureus and MRSA. Evidence is presented indicating that 5c and 6 target the negatively charged bacterial membrane via a combination of electrostatic and hydrophobic interactions. These results suggest that 5c and 6 have significant promise for combating life-threatening infections.

  DOI：

  10.1021/jm501285x
• 作为产物：
  描述：

  α-倒捻子素 、 溴乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到dimethyl 2,2'-((1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9-oxo-9H-xanthene-3,6-diyl)bis(oxy))diacetate
  参考文献：
  名称：

  山竹素类似物作为细胞毒剂的设计、合成和构效关系†

  摘要：

  为了更好地了解山竹素的构效关系，设计合成了一系列基于α-山竹素的呫吨酮衍生物。使用 MTT 分析评估了所有化合物对一组五种人类癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549、MCF-7 和 SW480）的细胞毒性。它们中的大多数显示出细胞毒性，最重要的是，化合物1a和2h对HL-60癌细胞系显示出最高的细胞毒性效力，IC 50值分别为5.96 μM和6.90 μM；化合物3e对SMMC-7221癌细胞系表现出最高的细胞毒效力，IC 50值为3.98 μM；化合物2e和2m分别对 HL-60 和 SMMC-7221 癌细胞系表现出比 α-mangostin 更低的细胞毒性但更高的选择性。构效关系分析表明，异戊烯基团在 C-8 上的维持对细胞毒活性至关重要。

  DOI：

  10.1039/c8ra08409b

文献信息

• DERIVATIVES OF XANTHONE COMPOUNDS
  申请人：Zou Hanxun

  公开号：US20140349918A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to xanthone analogs. Such compounds may be used in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及黄酮类似物。这些化合物可用于治疗细菌感染。
• Synthesis of xanthone derivatives based on α-mangostin and their biological evaluation for anti-cancer agents
  作者：Xiang Fei、Minmi Jo、Bit Lee、Sang-Bae Han、Kiho Lee、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo、Young-Shin Kwak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.047

  日期：2014.5

  various parts of the mangosteen, Garcinia mangostana L. (Clusiaceae), a well-known tropical fruit. Novel xanthone derivatives based on α-mangostin were synthesized and evaluated as anti-cancer agents by cytotoxicity activity screening using 5 human cancer cell lines. Some of these analogs had potent to moderate inhibitory activities. The structure–activity relationship studies revealed that phenol groups

  呫吨酮衍生的天然产物，α倒捻子素从山竹的各个部分隔离，莽吉柿L.（藤黄科），公知的热带水果。合成了基于α-Mangostin的新型黄酮衍生物，并通过使用5种人类癌细胞系的细胞毒性活性筛选将其作为抗癌药进行了评估。这些类似物中的一些具有强至中等的抑制活性。结构与活性之间的关系研究表明，C3和C6上的酚基对于抗增殖活性至关重要，而C4修饰能够提高抗癌活性和类似药物的性能。我们的发现为进一步探索以提高效力提供了新的可能性。
• Derivatives of Xanthone Compounds
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：US20190002429A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention relates to xanthone analogs. Such compounds may be used in the treatment of bacterial infections.
• [EN] DERIVATIVES OF XANTHONE COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE COMPOSÉS DE XANTHONE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2013036207A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to xanthone analogs. Such compounds may be used in the treatment of bacterial infections.
• Design, synthesis and structure–activity relationships of mangostin analogs as cytotoxic agents
  作者：Xiao-Qian Chi、Cheng-Ting Zi、Hong-Mei Li、Liu Yang、Yong-Feng Lv、Jin-Yu Li、Bo Hou、Fu-Cai Ren、Jiang-Miao Hu、Jun Zhou

  DOI：10.1039/c8ra08409b

  日期：——

  their cytotoxicity against a panel of five human cancer cell lines (HL-60, SMMC-7721, A-549, MCF-7 and SW480) using MTT assays. Most of them showed cytotoxicity and most of all, compounds 1a and 2h showed the highest cytotoxic potency by HL-60 cancer cell lines with IC50 values of 5.96 μM and 6.90 μM respectively; compound 3e showed the highest cytotoxic potency against SMMC-7221 cancer cell line with

  为了更好地了解山竹素的构效关系，设计合成了一系列基于α-山竹素的呫吨酮衍生物。使用 MTT 分析评估了所有化合物对一组五种人类癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549、MCF-7 和 SW480）的细胞毒性。它们中的大多数显示出细胞毒性，最重要的是，化合物1a和2h对HL-60癌细胞系显示出最高的细胞毒性效力，IC 50值分别为5.96 μM和6.90 μM；化合物3e对SMMC-7221癌细胞系表现出最高的细胞毒效力，IC 50值为3.98 μM；化合物2e和2m分别对 HL-60 和 SMMC-7221 癌细胞系表现出比 α-mangostin 更低的细胞毒性但更高的选择性。构效关系分析表明，异戊烯基团在 C-8 上的维持对细胞毒活性至关重要。