2,2'-((1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9-oxo-9H-xanthene-3,6-diyl)bis(oxy))diacetic acid | 1427187-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2'-((1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9-oxo-9H-xanthene-3,6-diyl)bis(oxy))diacetic acid
• 英文别名: 2-[6-(Carboxymethoxy)-1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)-9-oxoxanthen-3-yl]oxyacetic acid；2-[6-(carboxymethoxy)-1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)-9-oxoxanthen-3-yl]oxyacetic acid
• CAS: 1427187-51-6
• 化学式: C₂₈H₃₀O₁₀
• 分子量: 526.54
• InChiKey: AELWFBGJCYPFTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9-oxo-9H-xanthene-3,6-diyl)bis(oxy))diacetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dimethyl 2,2′-((2,2′-((2,2′-((1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9-oxo-9H-xanthene-3,6-diyl)bis(oxy))bis(acetyl))bis(azanediyl))bis(5-guanidinopentanoyl))bis-(azanediyl))bis(5-guanidinopentanoate)
  参考文献：
  名称：

  黄酮两亲物作为选择性，高效抗真菌剂与真菌抗药性的半合成和生物学评估

  摘要：

  迫切需要新型有效的抗真菌剂来治疗耐药性真菌感染。在这里，我们设计和合成了一系列阳离子x吨两亲性化合物，它们是从天然α-Mangostin中作为抗真菌剂来对抗真菌的抵抗力。阳离子残基在α-芒果的黄酮酮骨架上的附着产生了具有新颖作用方式的有趣的抗真菌剂。两种先导化合物（1和2）对多种真菌病原体均显示出有效的抗真菌活性，其中包括耐药性白色念珠菌，曲霉和镰刀菌。菌株，对哺乳动物细胞的细胞毒性和溶血活性低。两种化合物均可通过直接破坏真菌细胞膜而迅速杀死真菌，并避免产生耐药性。另外，化合物1在真菌性角膜炎的鼠模型中显示出有效的体内抗真菌活性。据我们所知，以前尚未报道基于膜的基于黄酮的抗真菌剂。这些结果表明，化合物1和2可能是治疗耐药性真菌感染的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01348
• 作为产物：
  描述：

  α-倒捻子素 在 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2,2'-((1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9-oxo-9H-xanthene-3,6-diyl)bis(oxy))diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF XANTHONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及黄酮类似物。这些化合物可用于治疗细菌感染。

  公开号：

  US20140349918A1

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,3,6,7-tetrahydroxyxanthone derivatives as phosphoglycerate mutase 1 inhibitors
  作者：Kaixuan Jiang、Biao Gao、Jing Yu、Lulu Jiang、Ao Niu、Yihe Jia、Tao Meng、Lu Zhou、Jinxin Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127820

  日期：2021.3

  Phosphoglycerate mutase 1 (PGAM1) is a promising target for cancer treatment. Herein, we found that α-mangostin and γ-mangostin exhibited moderate PGAM1 inhibitory activities, with IC50 of 7.2 μM and 1.2 µM, respectively. Based on α-mangostin, a series of 1,3,6,7-tetrahydroxyxanthone derivatives were designed, synthesized and evaluated in vitro for PGAM1 inhibition. The significant structure–activity

  磷酸甘油酸变位酶 1 (PGAM1) 是癌症治疗的一个有希望的目标。在此，我们发现 α-mangostin 和 γ-mangostin 表现出中等的 PGAM1 抑制活性，IC 50 分别为 7.2 μM 和 1.2 μM。基于 α-芒果苷，设计、合成了一系列 1,3,6,7-四羟基呫吨酮衍生物，并在体外评估了其对 PGAM1 的抑制作用。还清楚地描述了这种新化合物的显着构效关系（SAR）和新的结合模式。该研究为进一步优化具有 1,3,6,7-四羟基呫吨酮骨架的 PGAM1 抑制剂或新型抑制剂的从头设计提供了有价值的信息。
• Synthesis of xanthone derivatives based on α-mangostin and their biological evaluation for anti-cancer agents
  作者：Xiang Fei、Minmi Jo、Bit Lee、Sang-Bae Han、Kiho Lee、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo、Young-Shin Kwak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.047

  日期：2014.5

  various parts of the mangosteen, Garcinia mangostana L. (Clusiaceae), a well-known tropical fruit. Novel xanthone derivatives based on α-mangostin were synthesized and evaluated as anti-cancer agents by cytotoxicity activity screening using 5 human cancer cell lines. Some of these analogs had potent to moderate inhibitory activities. The structure–activity relationship studies revealed that phenol groups

  呫吨酮衍生的天然产物，α倒捻子素从山竹的各个部分隔离，莽吉柿L.（藤黄科），公知的热带水果。合成了基于α-Mangostin的新型黄酮衍生物，并通过使用5种人类癌细胞系的细胞毒性活性筛选将其作为抗癌药进行了评估。这些类似物中的一些具有强至中等的抑制活性。结构与活性之间的关系研究表明，C3和C6上的酚基对于抗增殖活性至关重要，而C4修饰能够提高抗癌活性和类似药物的性能。我们的发现为进一步探索以提高效力提供了新的可能性。
• 신규한 잔톤 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 항암용 조성물
  申请人：Chungbuk National University Industry-Academic Cooperation Foundation 충북대학교 산학협력단(220040168226) BRN ▼301-82-16304

  公开号：KR20150122946A

  公开（公告）日：2015-11-03

  본 발명은 신규한 잔톤 유도체 화합물 및 이 화합물을 유효성분으로 포함하는 항암용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 잔톤 유도체 화합물은 다양한 인간 암세포에 대해 매우 우수한 항암 활성을 나타내며 모화합물인 α-망고스틴 화합물과 비교하여 수용성 특성이 크게 개선되어 있다. 본 발명의 잔톤 유도체 화합물은 매우 뛰어난 활성을 갖는 항암약물로 개발될 수 있다.

  本发明涉及一种新型的赞托尼衍生物化合物以及包含该化合物作为有效成分的抗癌组合物。该发明的赞托尼衍生物化合物表现出对多种人类癌细胞具有非常优异的抗癌活性，并且与α-芒果素化合物相比具有明显改善的水溶性特性。本发明的赞托尼衍生物化合物可以作为一种具有非常优异活性的抗癌药物进行开发。
• 3,6-二酰胺取代的α-倒捻子素衍生物、其制备方法及应用
  申请人：中美（河南）荷美尔肿瘤研究院

  公开号：CN115141171A

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开了3,6‑二酰胺取代的α‑倒捻子素衍生物、其制备方法及应用，属于药物化学领域，涉及A环的3位及B环的6位均被乙酰胺类官能团取代。其制备方法简单，条件温和，收率高。活性试验结果表明，本发明公开的衍生物对食管癌KYSE 30、直肠癌HCT 116、胃癌HGC 27细胞系有明显的抑制活性，可应用于制备抗食管癌、直肠癌、胃癌等消化道癌症的药物。其化学结构通式见下： ，R1、R2各自独立地选自氢、C1‑3的烷基、羟基、 、2,2,2‑三氟乙基、羟乙基、丙腈基、氯乙基、环丙基、 、 ，NR1R2还为 或 ，A为CH2、O或NH。
• Amino Acid Modified Xanthone Derivatives: Novel, Highly Promising Membrane-Active Antimicrobials for Multidrug-Resistant Gram-Positive Bacterial Infections
  作者：Jun-Jie Koh、Shuimu Lin、Thet Tun Aung、Fanghui Lim、Hanxun Zou、Yang Bai、Jianguo Li、Huifen Lin、Li Mei Pang、Wee Luan Koh、Shuhaida Mohamed Salleh、Rajamani Lakshminarayanan、Lei Zhou、Shengxiang Qiu、Konstantin Pervushin、Chandra Verma、Donald T. H. Tan、Derong Cao、Shouping Liu、Roger W. Beuerman

  DOI：10.1021/jm501285x

  日期：2015.1.22

  Antibiotic resistance is a critical global health care crisis requiring urgent action to develop more effective antibiotics. Utilizing the hydrophobic scaffold of xanthone, we identified three components that mimicked the action of an antimicrobial cationic peptide to produce membrane-targeting antimicrobials. Compounds 5c and 6, which contain a hydrophobic xanthone core, lipophilic chains, and cationic amino acids, displayed very promising antimicrobial activity against multidrug-resistant Gram-positive bacteria, including MRSA and VRE, rapid timekill, avoidance of antibiotic resistance, and low toxicity. The bacterial membrane selectivity of these molecules was comparable to that of several membrane-targeting antibiotics in clinical trials. 5c and 6 were effective in a mouse model of corneal infection by S. aureus and MRSA. Evidence is presented indicating that 5c and 6 target the negatively charged bacterial membrane via a combination of electrostatic and hydrophobic interactions. These results suggest that 5c and 6 have significant promise for combating life-threatening infections.