4-异丁基-1,1'-联苯 | 10468-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-异丁基-1,1'-联苯
• 英文名称: 4-isobutylbiphenyl
• 英文别名: 4-iso-butyl-1,1'-biphenyl；1-(2-Methylpropyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 10468-83-4
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: XEMJQYWESBPBLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.5-33.0 °C
• 沸点：
  314.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丁基-1,1'-联苯 在 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.55 g的产率得到1-isobutyl-4-cyclohexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Carbanions. 21. Reactions of 2- and 3-p-biphenylylalkyl chlorides with alkali metals. Preparation of labile spiro anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a025
• 作为产物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methylpropan-2-ol 在 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 potassium tert-butylate 、 1,3-bis(cyclohexyl)imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到4-异丁基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的不同碳氧键官能团的还原脱氧

  摘要：

  我们报告了一种用于各种含 C-O 键官能团的直接脱氧的催化方法。使用 Ni(II) 预催化剂和硅烷还原剂，醇、环氧化物和醚被还原为相应的烷烃。包括醛和酮在内的不饱和物质也通过中间体甲硅烷基化醇的初始形成而脱氧。该反应对 C(sp 3 )-O 键具有化学选择性，而胺、苯胺、芳基醚、烯烃和含氮杂环不受影响。催化氘化、苄醚脱保护和生物质衍生原料的价值化的应用证明了该方法的一些实际方面。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03980

文献信息

• Enantioselective cyanation of benzylic C–H bonds via copper-catalyzed radical relay
  作者：Wen Zhang、Fei Wang、Scott D. McCann、Dinghai Wang、Pinhong Chen、Shannon S. Stahl、Guosheng Liu

  DOI：10.1126/science.aaf7783

  日期：2016.9.2

  sp3-hybridized carbon–hydrogen [C(sp3)–H] bonds in complex organic molecules could facilitate much more efficient preparation of therapeutics and agrochemicals. Here, we report a copper-catalyzed radical relay pathway for enantioselective conversion of benzylic C–H bonds into benzylic nitriles. Hydrogen-atom abstraction affords an achiral benzylic radical that undergoes asymmetric C(sp3)–CN bond formation upon

  复杂有机分子中 sp3 杂化碳氢 [C(sp3)-H] 键立体选择性功能化的直接方法可以促进治疗剂和农用化学品的更有效制备。在这里，我们报告了一种铜催化的自由基中继途径，用于对映选择性地将苄基 C-H 键转化为苄基腈。氢原子抽提得到非手性苄基自由基，该自由基在与手性铜催化剂反应时形成不对称 C(sp3)-CN 键。反应在室温下以苄基底物作为限制剂有效进行，底物范围广，对映选择性高（通常为 90% 至 99% 对映体过量），并提供作为重要生物活性分子的关键前体的产物。
• Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Aryl Bromides with Tertiary Grignard Reagents Utilizing Donor‐Functionalized N‐Heterocyclic Carbenes (NHCs)
  作者：Claudia Lohre、Thomas Dröge、Congyang Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100909

  日期：2011.5.23

  substrates represents a major challenge of the present cross‐coupling methodology. The nickel‐catalyzed Kumada cross‐ coupling of tertiary alkyl Grignard reagents with aryl bromides allows this difficult reaction with numerous different substrates. Optimal results were obtained using sterically demanding, bifunctional N‐heterocyclic carbene ligands.

  一二三 空间位阻烷基底物的利用代表了目前交叉偶联方法的主要挑战。叔烷基格氏试剂与芳基溴的镍催化的Kumada交联使得这种困难的反应可与多种不同的底物进行。使用空间要求高的双功能N杂环卡宾配体可获得最佳结果。
• Catalytic Intermolecular C(sp³)–H Amination: Selective Functionalization of Tertiary C–H Bonds vs Activated Benzylic C–H Bonds
  作者：Erwan Brunard、Vincent Boquet、Elsa Van Elslande、Tanguy Saget、Philippe Dauban

  DOI：10.1021/jacs.1c03872

  日期：2021.5.5

  A catalytic intermolecular amination of nonactivated tertiary C(sp3)–H bonds (BDE of 96 kcal·mol–1) is reported for substrates displaying an activated benzylic site (BDE of 85 kcal·mol–1). The tertiary C(sp3)–H bond is selectively functionalized to afford α,α,α-trisubstituted amides in high yields. This unusual site-selectivity results from the synergistic combination of Rh2(S-tfpttl)4, a rhodium(II)

  据报道，未活化的叔 C(sp 3 )–H 键（BDE 为 96 kcal·mol –1）的催化分子间胺化作用用于显示活性苄基位点（BDE 为 85 kcal·mol –1）的底物。叔 C(sp 3 )-H 键被选择性地官能化以高产率提供 α,α,α-三取代酰胺。这种不寻常的位点选择性是由 Rh 2 ( S -tfpttl) 4与叔丁基苯酚氨基磺酸盐 (TBPhsNH 2)，这导致在温和的氧化条件下区分铑结合的氮烯物种。该催化系统非常稳定，反应以 50 mmol 规模进行，仅使用 0.01 mol % 的催化剂。可以在温和条件下去除 TBPhs 基团，得到相应的不含NH 的胺。
• Visible-Spectrum Solar-Light-Mediated Benzylic C–H Oxygenation Using 9,10-Dibromoanthracene As an Initiator
  作者：Sourav K. Santra、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01720

  日期：2021.1.1

  report a visible-light-mediated benzylic C–H oxygenation reaction. The reaction is initiated by solar light or the blue LED activation of 9,10-dibromoanthracene in a reaction with oxygen and takes place at ambient temperature and air pressure. Secondary benzylic positions are oxygenated to ketones, while tertiary benzylic carbons are oxygenated to give hydroperoxides. Notably, cumene hydroperoxide

  我们报道了可见光介导的苄基CH氧化反应。该反应由太阳光或在与氧气的反应中通过蓝色LED激活9,10-二溴蒽而引发，并在环境温度和气压下进行。仲苄基位置被氧化成酮，而叔苄基碳被氧化得到氢过氧化物。值得注意的是，与当前采用的工业条件相比，氢过氧化枯烯的产率更高且条件更温和。
• Copper-Catalyzed Arylation of Benzylic C–H bonds with Alkylarenes as the Limiting Reagents
  作者：Wen Zhang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b03781

  日期：2017.6.14

  A novel copper-catalyzed arylation of benzylic C-H bonds with nucleophilic arylboronic acids has been developed that provides an efficient way to synthesize various 1,1-diarylalkanes with a broad substrate scope and excellent functional group compatibility. The reactions occur at room temperature using alkylarenes as the limiting reagents, which allows access to the arylation of the more valuable and

  已经开发出一种新的铜催化的苄基 CH 键与亲核芳基硼酸的芳基化，为合成具有广泛底物范围和优异官能团兼容性的各种 1,1-二芳基烷烃提供了一种有效的方法。反应在室温下发生，使用烷基芳烃作为限制性试剂，从而可以进行更有价值和复杂的生物活性化合物的芳基化。