(S)-2-Methanesulfonyloxy-3-phenyl-propionic acid isopropyl ester | 146746-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-Methanesulfonyloxy-3-phenyl-propionic acid isopropyl ester
• CAS: 146746-22-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅S
• 分子量: 286.349
• InChiKey: MVQWCMSFEFFTDC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Methanesulfonyloxy-3-phenyl-propionic acid isopropyl ester 在 potassium fluoride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-Fluoro-3-phenyl-propionic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  碱金属氟化物是有效的氟化剂。对映体合成2-氟烷基羧酸盐和1-氟烷基苯

  摘要：

  氟化钾和氟化铯的甲酰胺，N-甲基甲酰胺或乙酰胺是有效的氟化剂。它们可用于由相应的磺酸盐进行对映控制的2-氟羧酸1a和1-氟烷基苯1b的对映控制合成，这些磺酸盐很容易以高对映体纯度获得。讨论了合成方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80048-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2-羟基-3-苯基丙酸异丙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-Methanesulfonyloxy-3-phenyl-propionic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  简单合成旋光的2-氟丙酸和高对映体纯度的类似物

  摘要：

  使用相应的旋光2-羟基羧基☐磺酸酯和氟化钾的磺酸盐2，开发了旋光2-氟丙酸1（R = CH 3，R'= H）和高对映体纯度的类似物的非常简单的合成方法。甲酰胺。因此，由（S）-乳酸甲酯（ee 97.4％）的甲磺酸酯制备光学纯度为96％的（R）-2-氟丙酸甲酯（1，R ＝ CH 3，R′＝ CH 3），并分离。产率83％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60570-1