ethyl 2-acetyl-4-(naphthalen-2-yl)-4-oxobutanoate | 77412-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-4-(naphthalen-2-yl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-4-(2-naphthyl)-4-oxobutanoate；2-acetyl-4-[2]naphthyl-4-oxo-butyric acid ethyl ester；2-Acetyl-4-[2]naphthyl-4-oxo-buttersaeure-aethylester；ethyl 2-acetyl-4-naphthalen-2-yl-4-oxobutanoate
• CAS: 77412-47-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: PLNQNBVDKWRIEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-4-(naphthalen-2-yl)-4-oxobutanoate 在 magnesium sulfate 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到ethyl 1-amino-2-methyl-5-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有手性 N-N 轴的 1,1'-联吡咯的阻转选择性合成：路易斯酸诱导的对映异构体的手性磷酸催化

  摘要：

  提出了由简单的肼和 1,4-二酮高效选择性合成带有 N-N 键的轴向手性 1,1'-联吡咯。进一步的产物衍生导致了在不对称催化中具有高潜力的轴向手性双功能化合物。对于这种手性磷酸 (CPA) 催化的双 Paal-Knorr 反应，还观察到了有趣的 Fe(OTf) 3诱导的对映发散。

  DOI：

  10.1002/anie.202200371
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 ethyl 2-acetyl-4-(naphthalen-2-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  银催化硅烯醇醚与活化亚甲基化合物的自由基还原交叉偶联：获得多种三羰基衍生物

  摘要：

  公开了用于甲硅烷基烯醇醚与活化的亚甲基化合物的分子间自由基翻转交叉偶联方案的银催化方案。该方案表现出优异的官能团耐受性，能够方便地制备各种三羰基化合物。初步机理研究表明，该反应通过涉及自由基的过程进行，其中氧化银具有双重作用，既充当催化剂又充当碱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00310

文献信息

• Access to Highly Functionalized Indanes from Arynes and α,γ-Diketo Esters
  作者：Wanyao Hu、Cong Zhang、Jie Huang、Yingying Guo、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03919

  日期：2019.2.15

  An unprecedented method for the synthesis of highly functionalized indanes from arynes and α,γ-diketo esters is described. Importantly, mild and nearly pH-neutral conditions ensure excellent functional group tolerance. Theoretical studies indicated that the reaction proceeds through a benzocyclobutane intermediate.

  描述了一种从芳烃和α，γ-二酮酯合成高度官能化的茚满酮的空前方法。重要的是，温和且接近pH中性的条件可确保出色的官能团耐受性。理论研究表明该反应通过苯并环丁烷中间体进行。
• Organocatalytic Atroposelective Synthesis of N−N Axially Chiral Indoles and Pyrroles by De Novo Ring Formation
  作者：Ke‐Wei Chen、Zhi‐Han Chen、Shuang Yang、Shu‐Fang Wu、Yu‐Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202116829

  日期：2022.4.19

  The first highly atroposelective construction of N−N axially chiral indole scaffolds was established via a new strategy of de novo ring formation, which is also applicable for the synthesis of N−N axially chiral bispyrroles. Such N−N axially chiral heterocycles can be converted into chiral organocatalysts. They may also display potent anticancer activity, thus offering new members of the N−N atropisomer

  通过从头形成环的新策略建立了第一个高度选择性的 N-N 轴向手性吲哚支架构建，该策略也适用于 N-N 轴向手性双吡咯的合成。这种NN轴向手性杂环可以转化为手性有机催化剂。它们还可能显示出有效的抗癌活性，从而为 N-N 阻转异构体家族的新成员提供了在合成和药物化学中具有前景的应用。
• Design, solid-phase synthesis, and biological evaluation of novel 1,5-diarylpyrrole-3-carboxamides as carbonic anhydrase IX inhibitors
  作者：Sébastien Gluszok、Raphaël Frédérick、Catherine Foulon、Frédérique Klupsch、Claudiu T. Supuran、Daniela Vullo、Andrea Scozzafava、Jean-François Goossens、Bernard Masereel、Patrick Depreux、Laurence Goossens

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.007

  日期：2010.11

  Following previous studies we herein report the synthesis and the pharmacological evaluation of a new class of human carbonic anhydrase (hCA) inhibitors, 1,5-diarylpyrrole-3-carboxamides prepared by a solid-phase strategy involving a PS(HOBt) resin. A molecular modeling study was conducted in order to simulate the binding mode of this new family of enzyme inhibitors within the active site of hCA IX. This study revealed that the 3-position of the pyrrole was opened to the solvent, so we introduced an amino side-chain, protonated at physiological pH both to enhance the aqueous solubility and to decrease the cell membrane penetration. This strategy consisted of preparing membrane-impermeant inhibitors that may selectively target the tumor-associated hCA IX. Physico-chemical characterizations including aqueous solubility and lipophilic parameters are described. Pharmacological studies revealed high hCA IX inhibitory potency in the nanomolar range. Some compounds are selective for hCA IX displaying hCA I/hCA IX and hCA II/hCA IX ratios higher than 20 and 5, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Weidlich; Daniels, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1590,1595
  作者：Weidlich、Daniels

  DOI：——

  日期：——