[(3E)-hexa-3,5-dienyl] (2E)-penta-2,4-dienoate | 130760-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(3E)-hexa-3,5-dienyl] (2E)-penta-2,4-dienoate
• CAS: 130760-66-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: OXZKTDJYOQUWOX-PDTNFJSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3E)-hexa-3,5-dienyl] (2E)-penta-2,4-dienoate 在 氯化二乙基铝 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (1R,2S,6R)-2-(2-Hydroxy-ethyl)-6-vinyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (dl)-stenine

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder cycloadduct 10 was converted to the Stemona alkaloid stenine (1) via a reaction sequence that features a Curtius rearrangement (12 --> 13), Eschenmoser-Claisen rearrangement (19 --> 20) and stereoselective free radical allylation (4 --> 21).

  DOI：

  10.1021/jo00313a003
• 作为产物：
  描述：

  Lithium; (E)-hexa-3,5-dien-1-olate 、 trans 2,4-pentadienoyl chloride 以98%的产率得到[(3E)-hexa-3,5-dienyl] (2E)-penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (dl)-stenine

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder cycloadduct 10 was converted to the Stemona alkaloid stenine (1) via a reaction sequence that features a Curtius rearrangement (12 --> 13), Eschenmoser-Claisen rearrangement (19 --> 20) and stereoselective free radical allylation (4 --> 21).

  DOI：

  10.1021/jo00313a003

文献信息

• A Diels-Alder approach to Stemona alkaloids: total synthesis of stenine
  作者：Cheng Yi Chen、David J. Hart

  DOI：10.1021/jo00067a015

  日期：1993.7

  A total synthesis of dl-stenine (4) is described. Key features involve (1) use of an intramolecular Diels-Alder cycloaddition-aminimide rearrangement sequence to construct the perhydroindole substructure (29 --> 36 --> 27), (2) application of an Eschenmoser-Claisen rearrangement-iodolactonization sequence to prepare the butenolide substructure (58 --> 59 --> 61), (3) use of a free-radical allylation to introduce the C(9)-ethyl group (61 --> 62), and (4) thermal cyclization of an amino ester to afford azepinone 68. A variety of intermolecular and intramolecular Diels-Alder reactions, including examples in which alpha,beta-unsaturated thioesters play the role of dienophile, are also described.
• CHEN, CHENG-YI;HART, DAVID J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 6236-6240
  作者：CHEN, CHENG-YI、HART, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——