(1α,2β,3α,4β,5α)-8-N-benzyl-3-O-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-6-ene-2,3,4-triol | 122237-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1α,2β,3α,4β,5α)-8-N-benzyl-3-O-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-6-ene-2,3,4-triol
• CAS: 122237-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: GZWOKSYOGXQMNZ-AZOBVAEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β,3α,4β,5α)-8-N-benzyl-3-O-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-6-ene-2,3,4-triol 、 乙酰氯 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FALK-HEPPNER, MANUELA;KELLER, MANFRED;PRINZBACH, HORST, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N, C. 2282-2283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2α,3α,5α,8α)-2-O-Methyl-4,9-dioxatricyclo<6.1.0.03,5>nonan-6-ene-2-ol 、 苄胺 生成 (1α,2β,3α,4β,5α)-8-N-benzyl-3-O-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-6-ene-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  FALK-HEPPNER, MANUELA;KELLER, MANFRED;PRINZBACH, HORST, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N, C. 2282-2283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4-cis-Diaminotetra(di)deoxyheptitols from Tropilidene – a Variable Access to Tropa-Type Heterocycles
  作者：Manuela Falk-Heppner、Uwe Hugger、Manfred Keller、Clemens Kaiser、Richard Krieger、Hans Fritz、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/jlac.199719970727

  日期：1997.7

  and dianhydrocycloheptaneheptols 4 – ultimately available from tropilidene – as intermediates en route to 1,4-cis-diaminotetra(di)deoxyheptitols is studied. With standard bivalent N nucleophiles (methyl-, benzylamine, hydrazines) the regioselective installation of two (e.g. 9, 34) amino functions has to compete with the generation of variously functionalized tropa-type 8-azabicyclo[3.2.1]octanes (e.g

  研究了双氢环庚烯戊醇3和双氢环庚烷庚醇4的合成潜力-最终可从对硝基苯获得-作为中间体向1,4-顺-二氨基四（di）脱氧庚糖醇的途径。与标准的二价亲核试剂Ñ（甲基- ，苄基胺，肼）的区域选择性安装两个（例如9,34）的氨基官能团必须与各种官能tropa型的8-氮杂二环[3.2.1]辛烷（例如，生成竞争29 ，30，35，45，47）。在不饱和双环氧化合物中，叠氮化物（N）作为单价亲核试剂3达到两倍，几乎是区域特异性取代（7）–与[3,3]-σ迁移（SN 2'取代）–在饱和二环氧化合物中可以实现4个区域选择性单取代（39）。
• Falk-Heppner, Manuela; Keller, Manfred; Prinzbach, Horst, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 9, p. 1281 - 1283
  作者：Falk-Heppner, Manuela、Keller, Manfred、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——