4-bromo-2-(phenylsulfanyl)benzoic acid | 861546-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-bromo-2-(phenylsulfanyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-bromo-2-(phenylthio)benzoic acid；S-Phenyl-4-brom-thiosalicylsaeure；4-Brom-2-phenylmercapto-benzoesaeure；5-Brom-diphenylsulfid-carbonsaeure-(2)；4-Bromo-2-phenylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 861546-48-7
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂S
• 分子量: 309.183
• InChiKey: WRRZYYQZBCAETG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C
• 沸点：
  423.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(phenylsulfanyl)benzoic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 硫酸 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-thioxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  以噻吨酮为受体的联萘手性热激活延迟荧光分子的合成及性质

  摘要：

  目前报道的基于联萘骨架3,3'-取代的轴向手性分子受到固有荧光特性的限制，导致相关有机发光二极管（OLED）的器件效率普遍较低（EQE < 5%）。在此，我们通过在3,3'-上引入不同的噻吨酮修饰基团，设计并合成了四对采用受体-供体-供体-受体（ADDA）结构的手性联萘对映体（R/S - 1− R / S - 4）2,2'-亚甲二氧基-1,1'-联萘的位置。其中发射器R/S - 2和R/S - 4通过增强分子内电荷转移获得的样品由于在1个CT和3个LE状态之间相对较小的ΔE ST （0.12eV和0.17eV）以及相对适中的SOC矩阵元素（0.28cm -1和0.10cm -1 ）而表现出TADF特性。这些对映异构体在稀释溶液中的 CD 光谱显示出完美的镜像和有机小分子 (10 -4 -10 -3 ) 合理的gabs。基于发射极S - 2和S - 4的器件A和B的外量子效率（EQE）分别为10

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108311
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 在 乙醇 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-bromo-2-(phenylsulfanyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  以噻吨酮为受体的联萘手性热激活延迟荧光分子的合成及性质

  摘要：

  目前报道的基于联萘骨架3,3'-取代的轴向手性分子受到固有荧光特性的限制，导致相关有机发光二极管（OLED）的器件效率普遍较低（EQE < 5%）。在此，我们通过在3,3'-上引入不同的噻吨酮修饰基团，设计并合成了四对采用受体-供体-供体-受体（ADDA）结构的手性联萘对映体（R/S - 1− R / S - 4）2,2'-亚甲二氧基-1,1'-联萘的位置。其中发射器R/S - 2和R/S - 4通过增强分子内电荷转移获得的样品由于在1个CT和3个LE状态之间相对较小的ΔE ST （0.12eV和0.17eV）以及相对适中的SOC矩阵元素（0.28cm -1和0.10cm -1 ）而表现出TADF特性。这些对映异构体在稀释溶液中的 CD 光谱显示出完美的镜像和有机小分子 (10 -4 -10 -3 ) 合理的gabs。基于发射极S - 2和S - 4的器件A和B的外量子效率（EQE）分别为10

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108311

文献信息

• [EN] TRICYCLIC DELTA OPIOID MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR OPIOIDE DOLLAR G(D) TRICYCLIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005003131A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention is directed to delta opioid receptor modulators. More specifically, the invention relates to tricyclic δ-opioid modulators. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating mild to severe pain and various diseases using compounds of the invention are also described.

  这项发明涉及δ阿片受体调节剂。更具体地，该发明涉及三环δ-阿片调节剂。还描述了利用该发明的化合物治疗轻度至严重疼痛和各种疾病的药用和兽医组合物以及方法。
• Tricyclic delta-opioid modulators
  申请人：Dax Scott

  公开号：US20060030585A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The invention is directed to delta opioid receptor modulators. More specifically, the invention relates to tricyclic δ-opioid modulators. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating mild to severe pain and various diseases using compounds of the invention are also described.

  这项发明涉及δ阿片受体调节剂。更具体地，该发明涉及三环δ-阿片调节剂。还描述了利用该发明的化合物治疗轻度至严重疼痛和各种疾病的药用和兽医组合物以及方法。
• 一种蒽醌类有机电致发光材料及其应用
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN110407832A

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明公开了一种蒽醌类有机电致发光材料及其应用，其中通式化合物如下式(1)所示：其中：Z选自O或S；X1‑X8独立的选自CR1或者N，其中R1选自下式(2)所示的结构，或选自氢、烷基、芳基或杂环芳基，且相邻的R1之间可以成环，且至少有一个R1选自式(2)所示的结构；式(2)中：Y1‑Y8分别独立的选自CR2或N，且至少有一个为N；R2选自氢、烷基、芳基或杂环芳基，且相邻的R2之间可以成环；L为单键、亚芳基或杂环亚芳基；且当有两个或两个以上的R1选自式(2)时，其所选的式(2)中的L不同时为单键。本发明的化合物作为OLED器件中的发光材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。
• 一种有机电致发光材料以及有机光电装置
  申请人：上海天马有机发光显示技术有限公司

  公开号：CN106831744A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明提供了一种具有式Ⅰ所示结构的化合物，本发明还提供了所述化合物在有机光电装置中的用途以及一种有机光电装置。本发明提供的化合物具备热激活延迟荧光(TADF)材料发光机制，可作为一种新型的TADF材料用于有机光电装置领域，提高发光效率。而且，本发明提供的化合物无需使用昂贵的金属配合物，制造成本低，具有更为广阔的应用前景。
• Triplet decay-induced negative temperature dependence of the transient photoluminescence decay of thermally activated delayed fluorescence emitter
  作者：Xiaofang Wei、Yongzhen Chen、Ruihong Duan、Jianjun Liu、Ruifang Wang、Yanwei Liu、Zhiyi Li、Yuanping Yi、Yukiko Yamada-Takamura、Pengfei Wang、Ying Wang

  DOI：10.1039/c7tc04025c

  日期：——

  transient PL decay curves with a prompt and delayed fluorescent component. TXO-PhCz4 exhibits a much stronger orbital coupling than TXO-PhCz3 and then the phosphorescent emission causes the inverse temperature dependence of the transient PL decay, which is contrary to that of TXO-PhCz3 and other TADF emitters. TXO-PhCz4 exhibits a small ΔEST of 23 meV and a short decay time of 14 μs at room temperature, which

  研究了在TXO单元上苯基的不同取代位置上具有PhCz供体的三个TX基D–A异构体（TXO-PhCz1，TXO-PhCz3和TXO-PhCz4）的光物理性质。PhCz单元的取代位置会显着影响这些异构体的光物理性质。TXO-PhCz1在未掺杂和掺杂的薄膜中均显示非常弱的发射，而TXO-PhCz3和TXO-PhCz4在TADF发射器中具有必需的特性，具有强发射，包括小的ΔE ST和瞬态PL衰减曲线，并具有快速和稳定的特性。延迟的荧光成分。TXO-PhCz4与TXO-PhCz3相比，它表现出更强的轨道耦合，然后磷光发射引起瞬态PL衰减的反温度依赖性，这与TXO-PhCz3和其他TADF发射器相反。TXO-PhCz4在室温下的ΔE ST小，为23 meV，衰减时间短，为14μs，这比TXO-PhCz3小得多且短得多。基于TXO-PhCz4的多层OLED显示出非常低的效率衰减，最大电流效率为49.2 cd