3-[2-(1H-benzoimidazole-2-yl)-pyrrolidino-1-carbonyl]-heptanoic acid tert-butyl ester | 944031-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-[2-(1H-benzoimidazole-2-yl)-pyrrolidino-1-carbonyl]-heptanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 944031-02-1
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₃
• 分子量: 399.533
• InChiKey: STNNTXAXFFHJLM-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  75.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(1H-benzoimidazole-2-yl)-pyrrolidino-1-carbonyl]-heptanoic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(R)-3-[(S)-2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/77186

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-pyrrolidin-2-yl-1H-benzoimidazole 、 (R)-(+)-2-丁基丁二酸 4-叔丁酯 在 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.34h， 以75%的产率得到3-[2-(1H-benzoimidazole-2-yl)-pyrrolidino-1-carbonyl]-heptanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/77186

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Peptide deformylase inhibitors of Mycobacterium tuberculosis: Synthesis, structural investigations, and biological results
  作者：Arkadius Pichota、Jeyaraj Duraiswamy、Zheng Yin、Thomas H. Keller、Jenefer Alam、Sarah Liung、Gladys Lee、Mei Ding、Gang Wang、Wai Ling Chan、Mark Schreiber、Ida Ma、David Beer、Xinyi Ngew、Kakoli Mukherjee、Mahesh Nanjundappa、Jeanette W.P. Teo、Pamela Thayalan、Amelia Yap、Thomas Dick、Wuyi Meng、Mei Xu、James Koehn、Shi-Hao Pan、Kirk Clark、Xiaoling Xie、Carolyn Shoen、Michael Cynamon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.040

  日期：2008.12

  Bacterial peptide deformylase (PDF) belongs to a subfamily of metalloproteases catalyzing the removal of the N-terminal formyl group from newly synthesized proteins. We report the synthesis and biological activity of highly potent inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) PDF enzyme as well as the first X-ray crystal structure of Mtb PDF. Structure-activity relationship and crystallographic data clarified the structural requirements for high enzyme potency and cell based potency. Activities against single and multi-drug-resistant Mtb strains are also reported.