3-benzyloxybenzyl iodide | 96995-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-benzyloxybenzyl iodide
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-3-(iodomethyl)benzene；1-(Iodomethyl)-3-phenylmethoxybenzene
• CAS: 96995-06-1
• 化学式: C₁₄H₁₃IO
• 分子量: 324.161
• InChiKey: NMFPASASSULVPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxybenzyl iodide 在 六甲基磷酰三胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective aggrecanase inhibitors containing cyclic P1 substituents

  摘要：

  Anti-succinate hydroxamates with cyclic PI motifs were synthesized as aggrecanase inhibitors. The N-methanesulfonyl piperidine 23 and the N-trifluoroacetyl azetidine 26 were the most potent aggrecanase inhibitors both having an IC50 = 3 nM while maintaining > 100-fold selectivity over MMP-1, -2, and -9. The cyclic moieties were also capable of altering in vivo metabolism, hence delivering low clearance compounds in both rat and dog studies as shown for compound 14. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00124-0
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲氧基苯甲醇 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-benzyloxybenzyl iodide
  参考文献：
  名称：

  叔α-氨基酸的绝对不对称合成

  摘要：

  冷冻：手性构象的非手性化合物的自发结晶在叔氨基酸的绝对不对称合成中用作手性的唯一来源。叔芳香酰胺的动态轴向手性被冻结在晶体中（参见图片），并负责去质子化/烷基化的立体选择性（参见方案）。α-氨基酸衍生物的合成度高达96％ee。

  DOI：

  10.1002/anie.201200950

文献信息

• Frozen Chirality of Tertiary Aromatic Amides: Access to Enantioenriched Tertiary α-Amino Acid or Amino Alcohol without Chiral Reagent
  作者：Thi Thoa Mai、Baby Viswambharan、Didier Gori、Régis Guillot、Jean-Valère Naubron、Cyrille Kouklovsky、Valérie Alezra

  DOI：10.1002/chem.201700110

  日期：2017.4.27

  of the essential molecules. In this field, the absolute asymmetric synthesis of α‐amino acids is a major challenge. Herein, we report access, by chemical means, to tertiary α‐amino acid derivatives in up to 96 % ee without using any chiral reagent. In our strategy, the dynamic axial chirality of tertiary aromatic amides is frozen in a crystal and is responsible for the stereoselectivity of the subsequent

  生命的基本和有趣的方面之一是必需分子的同手性。在这一领域，α-氨基酸的绝对不对称合成是一个重大挑战。在此，我们报告通过化学方法可在不使用任何手性试剂的情况下，以高达96％ee的方式获得叔α-氨基酸衍生物。在我们的策略中，叔芳香酰胺的动态轴向手性被冻结在晶体中，并负责后续步骤的立体选择性。此外，我们可以通过手动分类和选择初始晶体来控制最终产品的配置。基于振动圆二色性研究，我们可以合理化观察到的立体选择性。
• Removal of methoxyethoxymethyl ethers with trimethylsilyl chloride-sodium iodide
  作者：James H. Rigby、JoAnn Zbur Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80178-7

  日期：——
• Kirk, N. David; McLaughlin, Leo M.; Lawson, Alexander M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 35 - 38
  作者：Kirk, N. David、McLaughlin, Leo M.、Lawson, Alexander M.、Setchell, Kenneth D.R.、Patel, Shailesh K.

  DOI：——

  日期：——