2,2-dimethylpropyl (2S,3S)-anti-2-allyl-3-hydroxybutanoate | 123408-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylpropyl (2S,3S)-anti-2-allyl-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropyl (2S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]pent-4-enoate
• CAS: 123408-49-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: OWOIZEJNAXMCOK-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpropyl 2-allyl-3-oxobutanoate 在 Mucor javanicus IAM 610 作用下， 反应 48.0h， 生成 2,2-dimethylpropyl (2R,3S)-syn-2-allyl-3-hydroxybutanoate 、 2,2-dimethylpropyl (2S,3S)-anti-2-allyl-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Control in Microbial Reduction. XV. Preparation of (2R,3S)-2-Allyl-3-hydroxybutanoate

  摘要：

  由爪哇粘菌（Mucor javanicus）介导的 2- 烯丙基-3-氧代丁酸乙酯还原反应产生了相应的 (2R,3S)-合成羟基酯。其立体选择性极佳，与面包酵母的还原反应互补，后者得到的是(2S,3S)-反羟基酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1713

文献信息

• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 18. Mechanism of Stereochemical Control in the Diastereoselective Reduction with Baker’s Yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Yasushi Kawai、Takehiko Miyai、Sohichi Honda、Nobuyoshi Nakajima、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.64.1467

  日期：1991.5

  Reduction of a variety of 2-alkyl-3-oxobutanoates with bakers’ yeast yields the corresponding L-(3S)-hydroxy esters with exclusive enantioselectivity, while the diastereoselectivity, syn/anti ratio, varies depending on the structure of the alkoxyl moiety. In order to elucidate the mechanism for this stereochemical control, oxidoreductases that reduce 2-alkyl-3-oxobutanoate have been isolated from the

  用面包酵母还原各种 2-烷基-3-氧代丁酸酯会产生相应的 L-(3S)-羟基酯，具有独特的对映选择性，而非对映选择性、顺/反比取决于烷氧基部分的结构。为了阐明这种立体化学控制的机制，已从面包酵母细胞中分离并纯化了还原 2-烷基-3-氧代丁酸的氧化还原酶。已经获得了两种主要的竞争性 2-烷基-3-羟基丁酸氧化还原酶：其中一种立体选择性地还原 2-烷基-3-氧代丁酸酯，产生相应的 L-syn-羟基酯，而另一种则提供 L-syn-和 L-syn-羟基酯的混合物。 -抗羟基酯。使用阐明的动力学参数很好地模拟了立体选择性的实验结果。