2,3-bis(benzyloxy)glycinylfluoride benzoylamide | 416843-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(benzyloxy)glycinylfluoride benzoylamide
• 英文别名: 2,3-di(benzyloxy)benzoyl-glycinyl fluoride；2-[[2,3-Bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]acetyl fluoride
• CAS: 416843-20-4
• 化学式: C₂₃H₂₀FNO₄
• 分子量: 393.415
• InChiKey: REQOCEZIIPNGOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triserine trilactone hydrochloride 、 2,3-bis(benzyloxy)glycinylfluoride benzoylamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26%的产率得到N,N',N"-tris[2,3-di(benzyloxy)benzoyl-glycinyl]cyclotri-Dseryl trilactone
  参考文献：
  名称：

  三内酯铁载体的酶促水解：在肠杆菌素和杆菌素铁转运中发生手性识别的位置 (1)

  摘要：

  Bacillibactin 和 enterobactin 是由细菌在铁限制清除铁离子时产生的六齿儿茶酚酸铁载体，似乎是它们各自两个域的最终铁载体：革兰氏阳性和革兰氏阴性。由这些基于三内酯的配体介导的铁获取需要支架的酶促水解才能成功地在细胞内输送铁。酯酶 BesA 和 Fes 分别水解杆菌素和肠杆菌素，以及相应的铁复合物。杆菌素通过三个 2,3-儿茶酚酰胺部分结合铁，通过甘氨酸间隔物连接到三苏氨酸支架上，而在肠杆菌素中，铁结合部分直接连接到三-l-丝氨酸主链上；虽然看起来很小，这些结构差异导致明显不同的铁配位特性和铁传输行为。比较杆菌素、肠杆菌素和合成类似物 d-肠杆菌素、SERGlyCAM 和 d-SERGlyCAM 的溶液热力学和圆二色性特性，确定了铁载体分子结构中每种不同特征在铁配合物稳定性和金属手性方面的作用。虽然不同复合物中相反的金属手性不影响枯草芽孢杆菌中的运输和掺入，但与各种铁

  DOI：

  10.1021/ja903051q
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-dibenzyloxybenzoyl)glycine 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2,3-bis(benzyloxy)glycinylfluoride benzoylamide
  参考文献：
  名称：

  Corynebactin and Enterobactin:  Related Siderophores of Opposite Chirality

  摘要：

  Most species of bacteria employ siderophores to acquire iron. The chirality of the ferric siderophore complex plays an important role in cell recognition, uptake, and utilization. Corynebactin, isolated from Gram-positive bacteria, is structurally similar to enterobactin, a well known siderophore isolated from Gram-negative bacteria, but contains L-theronine instead of L-serine in the trilactone backbone. Corynebactin also contains a glycine spacer unit in each of the chelating arms. A hybrid analogue (serine-corynebactin) has been synthesized. The chirality and relative conformational stability of the three ferric complexes of enterobactin, corynebactin, and the hybrid has been investigated. In contrast to enterobactin, corynebactin assumes a Lambda configuration. However, the ferric serine-corynebactin hybrid forms a racemic mixture, only slightly favoring the Lambda conformation.

  DOI：

  10.1021/ja016651s