3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4-{[4-(2-benzyloxyethoxy)-2-methylphenyl]methyl}-5-isopropyl-1H-pyrazole | 666843-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4-{[4-(2-benzyloxyethoxy)-2-methylphenyl]methyl}-5-isopropyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyloxy)-4-{[4-(2-benzyloxyethoxy)-2-methylphenyl]methyl}-5-isopropyl-1H-pyrazole；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[4-[[2-methyl-4-(2-phenylmethoxyethoxy)phenyl]methyl]-5-propan-2-yl-1H-pyrazol-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 666843-94-3
• 化学式: C₃₇H₄₆N₂O₁₂
• 分子量: 710.778
• InChiKey: INRYUQGVBYYMMJ-WUDHZMGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4-{[4-(2-benzyloxyethoxy)-2-methylphenyl]methyl}-5-isopropyl-1H-pyrazole 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以to give the title compound (3.7 g)的产率得到3-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4-{[4-(2-hydroxyethoxy)-2-methylphenyl]methyl}-5-isopropyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Preventive or remedy for diseases caused by hyperglycemia

  摘要：

  本发明提供了一种制药组合物，其包括一种选择性SGLT1抑制剂作为活性成分（例如，一种几乎没有GLUT2和/或GLUT5抑制作用的SGLT1抑制剂），其具有更广泛的碳水化合物吸收抑制作用和由正常饮食中果糖摄入引起的降糖作用，因此可以表现出显著的降糖作用，并且适用于预防或治疗与高血糖有关的疾病（例如，糖尿病、糖耐量受损、糖尿病并发症、肥胖症）。

  公开号：

  US20060035844A1
• 作为产物：
  描述：

  4-{[4-(2-benzyloxyethoxy)-2-methylphenyl]methyl}-1,2-dihydro-5-isopropyl-3H-pyrazol-3-one 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 苄基三丁基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4-{[4-(2-benzyloxyethoxy)-2-methylphenyl]methyl}-5-isopropyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  EP1568380

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pyrazole derivatives, medicinal composition containing the same, medicinal use thereof, and intermediate for production thereof
  申请人：Fushimi Nobuhiko

  公开号：US20050272669A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention provides pyrazole derivatives represented by the general formula: wherein R 1 represents H, an optionally substituted C 1-6 alkyl group etc.; one of Q and T represents a group represented by the general formula: or a group represented by the general formula: while the other represents an optionally substituted C 1-6 alkyl group etc.; R 2 represents H, a halogen atom, OH, an optionally substituted C 1-6 alkyl group etc.; X represents a single bond, O or S; Y represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group etc.; Z represents —R B , —COR C etc. in which R B represents an optionally substituted C 1-6 alkyl group etc.; and R C represents an optionally substituted C 1-6 alkyl group etc.; R 4 represents H, an optionally substituted C 1-6 alkyl group etc.; and R 3 , R 5 and R 6 represent H, a halogen atom etc., pharmaceutically acceptable salts thereof or prodrugs thereof, which exhibit an excellent inhibitory activity in human SGLT1 and are useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with hyperglycemia such as diabetes, impaired glucose tolerance, impaired fasting glycemia, diabetic complications or obesity, and a disease associated with the increase of blood galactose level such as galactosemia, and pharmaceutical compositions comprising the same, pharmaceutical uses thereof, and intermediates for production thereof.

  本发明提供了由通式表示的吡唑衍生物：其中，R1代表H、可选取代的C1-6烷基等；Q和T中的一个代表由通式表示的基团：或由通式表示的基团：另一个代表可选取代的C1-6烷基等；R2代表H、卤素原子、OH、可选取代的C1-6烷基等；X代表单键、O或S；Y代表可选取代的C1-6亚烷基等；Z代表-RB、-CORC等，其中RB代表可选取代的C1-6烷基等；RC代表可选取代的C1-6烷基等；R4代表H、可选取代的C1-6烷基等；R3、R5和R6代表H、卤素原子等，其药学上可接受的盐或前药，具有在人类SGLT1中出色的抑制活性，可用作预防或治疗与高血糖相关的疾病，如糖尿病、糖耐量受损、空腹血糖受损、糖尿病并发症或肥胖症，以及与血中半乳糖水平增加相关的疾病，如半乳糖血症的治疗剂，以及包含它们的制药组合物、制药用途和制备它们的中间体。
• PREVENTIVE OR REMEDY FOR DISEASES CAUSED BY HYPERGLYCEMIA
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1568380A1

  公开（公告）日：2005-08-31

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising as an active ingredient a selective SGLT1 inhibitor (e.g., an SGLT1 inhibitor substantially showing no GLUT2 and/or GLUT5 inhibitory effect), which have a wider range of inhibitory effect on carbohydrate absorption and a hypoglycemic effect caused by fructose ingestion at regular diets and therefore can exhibit a marked hypoglycemic effect, and which are suitable as agents for the prevention or treatment of diseases associated with hyperglycemia (e.g., diabetes, impaired glucose tolerance, diabetic complications, obesity).

  本发明提供了药物组合物，其活性成分包括一种选择性 SGLT1 抑制剂（例如、一种 SGLT1 抑制剂，基本上没有 GLUT2 和/或 GLUT5 抑制作用），它对碳水化合物的吸收具有更广泛的抑制作用，对常规饮食中摄入果糖引起的降血糖作用具有更广泛的抑制作用，因此可以表现出明显的降血糖作用，适用于预防或治疗与高血糖相关的疾病（如糖尿病、糖耐量受损、糖尿病并发症、肥胖症）。
• PYRAZOLE DERIVATIVES, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, MEDICINAL USE THEREOF, AND INTERMEDIATE FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1548024B1

  公开（公告）日：2012-06-06
• US7635684B2
  申请人：——

  公开号：US7635684B2

  公开（公告）日：2009-12-22
• US8324176B2
  申请人：——

  公开号：US8324176B2

  公开（公告）日：2012-12-04