2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)benzaldehyde oxime | 1426258-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)benzaldehyde oxime
• CAS: 1426258-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: UBHXIRGZJVUZOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)benzaldehyde oxime 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(tert-butyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Isoquinoline Derivatives via AgOTf/Cu(OTf)₂-Cocatalyzed Cyclization of 2-Alkynyl Benzaldoxime

  摘要：

  An efficient, AgOTf and Cu(OTf)(2) multicatalytic intramolecular cycloisomerization of 2-alkynylbenzaldoxime is reported. Isoquinoline N-oxides have been found to be deoxygenated to the corresponding quinolines in good yields in dimethylformamide/dichloroethane (v/v 5:1) as solvent at 120 degrees C.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.666314
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)benzaldehyde 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Isoquinoline Derivatives via AgOTf/Cu(OTf)₂-Cocatalyzed Cyclization of 2-Alkynyl Benzaldoxime

  摘要：

  An efficient, AgOTf and Cu(OTf)(2) multicatalytic intramolecular cycloisomerization of 2-alkynylbenzaldoxime is reported. Isoquinoline N-oxides have been found to be deoxygenated to the corresponding quinolines in good yields in dimethylformamide/dichloroethane (v/v 5:1) as solvent at 120 degrees C.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.666314
• 作为试剂：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)benzaldehyde oxime 、 2C₁₇H₁₇BrN₄*Ag⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以7 %的产率得到3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂配四组分双催化剂机械中纳米机械运动实现的并发串联催化

  摘要：

  当将碱性配体 3 添加到异配三组分滑块 [Ag 3 (1)(2)] 3+（滑动频率k 298 = 57 kHz）时，它作为中等刹车片（k 298 = 45 千赫）。由于由此产生的四组分滑块 [Ag 3 (1)(2)(3)] 3+中的运动，配体 3 和银 ( I ) 不断暴露并在同时串联迈克尔中变得具有催化活性加成/加氢烷氧基化。

  DOI：

  10.1039/d3cc00637a

文献信息

• A silver(I)-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with arylsulfonyl chloride
  作者：Jinming Yang、Qing Xiao、Jie Sheng、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.056

  日期：2014.1

  A silver-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with arylsulfonyl chloride proceeds smoothly at room temperature to afford 4-tosyloxyisoquinolines in moderate to good yields. Additionally, the resulting 4-tosyloxyisoquinolines could be further elaborated through palladium-catalyzed coupling reactions leading to diverse isoquinolines.

  2-炔基苯甲恶肟与芳基磺酰氯的银催化反应在室温下平稳进行，以中等至良好的收率得到4-甲苯磺酰氧基异喹啉。另外，所得的4-甲苯磺酰氧基异喹啉可以通过钯催化的偶联反应进一步修饰，从而导致多种异喹啉。
• A silver(i) triflate-catalyzed reaction of 1-((cyclopropylidenemethyl)-2-alkynyl)arene with 2-alkynylbenzaldoxime
  作者：Jie Sheng、Congbin Fan、Yechun Ding、Xiaona Fan、Jie Wu

  DOI：10.1039/c4cc00691g

  日期：——

  A silver(I)-catalyzed reaction of 1-((cyclopropylidenemethyl)-2-alkynyl)arene with 2-alkynylbenzaldoxime leads to 1-((1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)methyl)isoquinolines in good to excellent yields. A radical process is believed to be involved in the transformation.

  1-((环丙亚甲基甲基)-2-炔基)芳烃与2-炔基苯甲醛肟的银(I)催化反应，可得到1-((1,3-二氢异苯并呋喃-1-基)甲基)异喹啉，产率良好至极佳。据信，该转化过程涉及自由基反应。