3-deoxy-20-secoebelin-2-en-20-oic acid lactone 20-S-(4-chlorophenyl) ester | 769949-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-deoxy-20-secoebelin-2-en-20-oic acid lactone 20-S-(4-chlorophenyl) ester
• 英文别名: (1'S,2'S,4'aR,4'bS,8'aS,10'aR)-3',4,4',4'a,4'b,5,5',8'8'a,9',10',10'a-dodecahydro-4'b,8',8',10'a-tetramethyl-5-oxospiro[furan-3(2H),1'(2'H)-phenanthrene]-2'-carbothioic acid S-4-chlorophenyl ester
• CAS: 769949-52-2
• 化学式: C₂₈H₃₅ClO₃S
• 分子量: 487.103
• InChiKey: BVCFNABUGHAPNO-IRXGIZMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-20-secoebelin-2-en-20-oic acid lactone 20-S-(4-chlorophenyl) ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以30.5%的产率得到(1'S,2'S,4'aS,4'bS,8'aS,10'aR)-3',4,4',4'a,4'b,5,5',8'8'a,9',10',10'a-dodecahydro-4'b,8',8',10'a-tetramethyl-5,5'-dioxospiro[furan-3(2H),1'(2'H)-phenanthrene]-2'-carboxylic acid S-(4-chlorophenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Territrem B的A / B环类似物的合成及其生物学活性的评价

  摘要：

  两个系列土震乙类似物，的即，5 - 10，将含有丙-2-烯-1-酮-A-环和芳香族-E-环两个药效团设计并从jujubogenin（合成4A）。评估了这些territrem-B类似物及其中间体的抗乙酰胆碱酯酶（anti-AChE），抗caspase-3和其他生物活性。化合物9b，22a和24f被证明是AChE的弱抑制剂。合成的化合物均未对caspase-3表现出明显的抑制活性。另一方面，化合物22e，24a，7b和8a对培养的KB细胞具有轻度的细胞毒性，IC 50值分别为2.0、3.5、6.5和14μM。另外，化合物23b和5f对由氧-葡萄糖剥夺引起的损伤具有活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490163
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(methylsulfonyl)-20-secoebelin-20-al lactone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 3-deoxy-20-secoebelin-2-en-20-oic acid lactone 20-S-(4-chlorophenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Territrem B的A / B环类似物的合成及其生物学活性的评价

  摘要：

  两个系列土震乙类似物，的即，5 - 10，将含有丙-2-烯-1-酮-A-环和芳香族-E-环两个药效团设计并从jujubogenin（合成4A）。评估了这些territrem-B类似物及其中间体的抗乙酰胆碱酯酶（anti-AChE），抗caspase-3和其他生物活性。化合物9b，22a和24f被证明是AChE的弱抑制剂。合成的化合物均未对caspase-3表现出明显的抑制活性。另一方面，化合物22e，24a，7b和8a对培养的KB细胞具有轻度的细胞毒性，IC 50值分别为2.0、3.5、6.5和14μM。另外，化合物23b和5f对由氧-葡萄糖剥夺引起的损伤具有活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490163