2-bromo-1,4-dimethoxy-3-(phenylethynyl)benzene | 107135-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1,4-dimethoxy-3-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 2-bromo-3-(phenylethynyl)-1,4-dimethoxybenzene；2-Bromo-1,4-dimethoxy-3-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 107135-56-8
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: FNMTWJZDDPOUBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,4-dimethoxy-3-(phenylethynyl)benzene 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 3 A molecular sieve 、 三苯基氢化锡 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 4,7-dimethoxy-3-(phenylmethylene)spiro<2H-indene-2,1'-cyclopentan>-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过同位素取代保护基团的改进：腓特烈霉素A醌系统的合成

  摘要：

  使用三氘甲基来保护酚氧（如方案29中的29），而不是经典的甲基，可用于抑制自由基环化过程中有害的分子内氢转移（方案12→14，方案2）。可以通过选择性脱甲基和氧化将所得螺环化合物（31，方案5）转化为代表抗肿瘤药Fredericamycin A的螺二酮-醌系统的物质（35，方案6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88016-9
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,6-dimethoxyaniline 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 12.33h， 生成 2-bromo-1,4-dimethoxy-3-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Radical spirocyclization: synthesis of an appropriately oxygenated spiro compound related to the antitumor antibiotic fredericamycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a032

文献信息

• A Practical, One-Pot Synthesis of Highly Substituted Thiophenes and Benzo[<i>b</i>]thiophenes from Bromoenynes and <i>o</i>-Alkynylbromobenzenes
  作者：Verónica Guilarte、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Patricia García-García、Elsa Hernando、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/ol201970m

  日期：2011.10.7

  An efficient synthesis of thiophenes and benzo[b]thiophenes has been developed from easily available bromoenynes and o-alkynylbromobenzene derivatives. This novel one-pot procedure involves a Pd-catalyzed C–S bond formation using a hydrogen sulfide surrogate followed by a heterocyclization reaction. Moreover, in situ functionalization with selected electrophiles further expands the potential of this

  由容易获得的溴代炔和邻炔基溴苯衍生物已开发出噻吩和苯并[ b ]噻吩的有效合成方法。这种新颖的一锅法涉及使用硫化氢替代物进行钯催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。此外，用选定的亲电试剂进行原位官能化进一步扩大了该方法在制备相应的高度取代的硫杂环化合物方面的潜力。
• Combined directed <i>ortho</i>-zincation and palladium-catalyzed strategies: Synthesis of 4,n-dimethoxy-substituted benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Verónica Guilarte、M Pilar Castroviejo、Estela Álvarez、Roberto Sanz

  DOI：10.3762/bjoc.7.146

  日期：——

  dialkoxy-functionalized benzo[b]furan derivatives has been developed from 3-halo-2-iodoanisoles bearing an additional methoxy group, which have been accessed through an ortho-zincation/iodination reaction. Two palladium-catalyzed processes, namely a Sonogashira coupling followed by a tandem hydroxylation/cyclization sequence, give rise to new and interesting dimethoxy-substituted benzo[b]furans.

  已经从带有额外甲氧基的 3-卤代-2-碘代苯甲醚开发了一种区域选择性二烷氧基官能化苯并 [b] 呋喃衍生物的新途径，通过邻位锌阳离子/碘化反应获得。两个钯催化的过程，即 Sonogashira 偶联，然后是串联的羟基化/环化序列，产生新的和有趣的二甲氧基取代的苯并 [b] 呋喃。
• Further model studies related to fredericamycin A: Analogues in which ring C is expanded to six atoms, and an examination of the diastereoselectivity of radical spirocyclization
  作者：Derrick L.J. Clive、Xianglong Kong、Christine Chua Paul

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00245-1

  日期：1996.4

  The fredericamycin A analogues 5 and 23 were synthesized. A key step is the process of radical spirocyclization, and the diastereoselectivity of this reaction was studied with model compounds. In vitro tests showed that 23 was active against certain cell lines of colon and prostate cancer, while compound 5 was essentially inactive.

  合成了腓特烈霉素A类似物5和23。关键步骤是自由基螺环化的过程，并使用模型化合物研究了该反应的非对映选择性。体外测试表明，23对结肠癌和前列腺癌的某些细胞系具有活性，而化合物5本质上无活性。