4-(2-(benzyloxy)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1189108-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-(benzyloxy)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-(2-Phenylmethoxyphenyl)oxan-2-one
• CAS: 1189108-67-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: SHDKQUWCXBAUPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(benzyloxy)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以19.3 g的产率得到3-(2-(benzyloxy)phenyl)pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-OXA-2-AZASPIRO[3.4]OCTANE DERIVATIVES AS M4 AGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-OXA-2-AZASPIRO[3,4]OCTANE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES M4

  摘要：

  本文提供了按照式（I）或其药用可接受盐的化合物，其中R1、R2、R3、R5和R7在此处定义。本文还提供了包含式（I）化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作M4受体激动剂的用途。

  公开号：

  WO2021070091A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 、 2-苄氧基苯硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.03h， 以19.49 g的产率得到4-(2-(benzyloxy)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-OXA-2-AZASPIRO[3.4]OCTANE DERIVATIVES AS M4 AGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-OXA-2-AZASPIRO[3,4]OCTANE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES M4

  摘要：

  本文提供了按照式（I）或其药用可接受盐的化合物，其中R1、R2、R3、R5和R7在此处定义。本文还提供了包含式（I）化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作M4受体激动剂的用途。

  公开号：

  WO2021070091A1

文献信息

• [EN] 5-OXA-2-AZASPIRO[3.4]OCTANE DERIVATIVES AS M4 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-OXA-2-AZASPIRO[3,4]OCTANE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES M4
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021070091A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided herein are compounds according to Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R5, and R7 are defined herein. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) as well as the use of such compounds as M4 receptor agonists.

  本文提供了按照式（I）或其药用可接受盐的化合物，其中R1、R2、R3、R5和R7在此处定义。本文还提供了包含式（I）化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作M4受体激动剂的用途。
• Evidence for π-Stacking as a Source of Stereocontrol in the Synthesis of the Core Pyranochromene Ring System common to Calyxin I, Calyxin J, and Epicalyxin J
  作者：Sidika Polat Cakir、Sean Stokes、Andrzej Sygula、Keith T. Mead

  DOI：10.1021/jo901436u

  日期：2009.10.2

  blepharocalyx is reported. We have shown that a stereochemical preference exists for a syn configuration between the anomeric aryl substituents, representative of the C-7 and C-7′ substituents in the natural products. Further, our results show that stereocontrol is under kinetic control, and calculations suggest that a favorable π-stacking interaction may be the source of this stereocontrol.

  报道了一种常见的四氢吡喃并色烯环系统的非对映选择性合成，这些环系统对几种山姜属的天然产物分离株很常见。我们已经表明，异头芳基取代基之间的顺式构型存在立体化学偏好，代表天然产物中的C -7 和C -7' 取代基。此外，我们的结果表明立体控制受动力学控制，计算表明有利的 π 叠加相互作用可能是这种立体控制的来源。
• Transaminases Provide Key Chiral Building Blocks for the Synthesis of Selective M1/M4 Agonists
  作者：Christopher G. Thomson、Kelly Boss、Amy Calhoun、Cary Fridrich、Kevin M. Gardinier、Edward C. Hall、Keith Jendza、Louise Kirman、Nancy Labbé-Giguere、Kurt Laumen、Ming Qian、Sanjit Sanyal、Michael D. Shultz、Radka Snajdrova、Kian Tan、Kate Yaping Wang、Fan Yang、Feng Gao、Tao Hong、Elena Dale、Brent Kuzmiski、Danny Ortuno、Daniel S. Palacios

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00331

  日期：2023.12.14

  We have developed a chiral route toward the synthesis of muscarinic M4 agonists that was enabled by the biocatalytic synthesis of the key spirocyclic diamine building blocks 10 and 12. Using these bifunctional compounds we were able to optimize a synthetic sequence toward a collection of advanced intermediates for further elaboration. These advanced intermediates were then used as starting points for

  我们已经开发了一条合成毒蕈碱 M4 激动剂的手性路线，该路线是通过关键螺环二胺结构块 10 和 12 的生物催化合成实现的。使用这些双功能化合物，我们能够优化合成序列，以进一步阐述一系列高级中间体。然后将这些高级中间体用作早期药物化学和选择性 M1/M4 激动剂鉴定的起点。
• 2-AZASPIRO[3,4]OCTANE DERIVATIVES AS M4 AGONISTS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20220411435A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  Provided herein are compounds according to Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , and R 7 are defined herein. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) as well as the use of such compounds as M4 receptor agonists.
• [EN] 2-AZASPIRO[3.4]OCTANE DERIVATIVES AS M4 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AZASPIRO[3,4] OCTANE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE M4
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021070090A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided herein are compounds according to Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R5, and R7 are defined herein. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) as well as the use of such compounds as M4 receptor agonists.