1-[(Z)-2-phenylethenyl]cyclohexan-1-ol | 127084-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(Z)-2-phenylethenyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 127084-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: VASYLTAMYIGPOM-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基乙炔基)-1-环己醇 在 甲醇 、 三丁基膦 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44 %的产率得到1-[(Z)-2-phenylethenyl]cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Diboron-Mediated cis-Semi-Hydrogenation of Alkynes under Facile Conditions

  摘要：

  顺式烯烃在生物分子中无处不在，因此开发高效的顺式烯烃制造方法意义重大。在此，我们报道了以溴化亚铜/三丁基膦为催化剂，双（频哪醇胺）二硼/甲醇为供氢体，高效地将炔烃半氢化为顺式烯烃的方法。该方法具有反应条件简便、底物范围广、产率高和立体选择性高等特点。

  DOI：

  10.3390/molecules27217213

文献信息

• Vinyllithiums from butyl-vinyl tellurides and bis-vinyl tellurides
  作者：Simone M. Barros、João V. Comasseto、Jorge Berriel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70695-2

  日期：1989.1

  Butyl vinyl tellurides and bis-vinyl tellurides furnish vinyllithiums with retention of configuration in good yields upon treatment with n-butyllithium at −78°C.

  丁基乙烯基碲化物和双乙烯基碲化物提供乙烯基锂，并在-78°C下用正丁基锂处理时，结构保持高收率。
• Selectivity on the reaction of vinylic tellurides with butyllithium in the presence of carbonyl compounds
  作者：Miguel J. Dabdoub、Raquel G. Jacob、JoséT.B. Ferreira、Vânia B. Dabdoub、Francisco de A. Marques

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01567-1

  日期：1999.10

  butyllithium in THF at −78 °C in the presence of a carbonyl compound such as benzaldehyde or cyclohexanone was studied. High selectivity of the attack at the tellurium atom was observed. In most cases, the corresponding allylic alcohol was obtained as the only (or major) product instead of the alcohols derived by the 1,2 addition of BuLi at the carbonyl compound. Similar results were obtained using

  研究了在-78°C下在羰基化合物（例如苯甲醛或环己酮）存在下用丁基锂在THF中处理异构化的乙烯基碲化物5-7的现象。观察到对碲原子的进攻的高选择性。在大多数情况下，获得了相应的烯丙醇作为唯一（或主要）产物，而不是通过在羰基化合物上1，2添加BuLi衍生的醇。使用酮烯丙二醛14代替乙烯基单碲化物获得了相似的结果。
• A phosphonium-based deep eutectic solvent promotes the stereoselective semi-reduction of internal alkynes to (<i>Z</i>)-alkenes
  作者：Andrea Nicola Paparella、Francesco Messa、Serena Perrone、Antonio Salomone

  DOI：10.1039/d3ob00433c

  日期：——

  A chemo- and stereoselective Pd-catalysed semi-reduction of alkynes to (Z)-alkenes has been performed in a phosphonium-based DES by using the in situ generation of H₂ from Al/H₂O. The antitumor agent combretastatin A4 has been also synthesized.

  通过利用 Al/H2O 原位生成 H2，在膦基 DES 中进行了炔烃到 (Z)- 烯的化学和立体选择性钯催化半还原反应。此外，还合成了抗肿瘤药物考布他丁 A4。