3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol | 1429767-02-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol
• CAS: 1429767-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₉BO₃
• 分子量: 198.07
• InChiKey: DDOWEUHSLARCNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol 、 2-溴-4-硝基苯甲酸甲酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以77.1 %的产率得到3-methyl-4-methylene-6-nitroisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS HPK1 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HPK1

  摘要：

  Disclosed herein are compounds of Formula (I) : or pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are methods of using such compounds to modulate or inhibit the enzymatic activity of hematopoietic progenitor kinase (HPK1), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of ΗΡK1-associated diseases or disorders, e.g. viral infections and cancers.

  公开号：

  WO2023138612A1
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-醇 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 三叔丁基膦 、 copper dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过末端炔烃的硼烷基化/烯丙基烷基化对无偏内部炔烃进行正式的区域控制的硼氢化反应

  摘要：

  在从末端炔烃中获得三取代的硼酸乙烯基酯时，指导炔丙基的（2-吡啶基）磺酰基可使末端炔烃经历Cu催化的B 2（pin）2硼化反应，随后与Grignard试剂进行Cu催化的烯丙基烷基化反应，而不会影响频哪醇硼酸酯部分，从而正式实现了高度立体和区域控制的无偏二烷基内部炔烃硼氢化产物的获得。

  DOI：

  10.1021/ol4007663