(6S)-ethyl 2-acetyl-6-methyl-3-oxooctanoate | 811434-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (6S)-ethyl 2-acetyl-6-methyl-3-oxooctanoate
• CAS: 811434-35-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: IYWNNBZTCOORQD-QHGLUPRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-109 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-ethyl 2-acetyl-6-methyl-3-oxooctanoate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (6S)-3-hydroxy-6-methyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Contribution of theN-Terminal Structure of Polymyxin B Peptides to Antimicrobial and Lipopolysaccharide Binding Activity

  摘要：

  为了阐明多粘菌素 B 多肽 N 端结构与活性的关系，合成了 7 种已阐明其结构的多粘菌素 B 成分肽和 7 种 N 端脂肪酸和/或氨基酸缺失类似物，并测定了它们的抗菌活性。使用[Dab(Dansyl-Gly)1]-多粘菌素 B3（Dab；l-α,γ-二氨基丁酸）作为荧光探针，评估了合成肽的脂多糖（LPS）结合活性。结果表明，脂肪酰基对于 LPS 结合并非不可或缺，但多粘菌素 B 肽的 C9 脂肪酰基对结合亲和力的贡献略大于 C8 或 C7。多粘菌素 B 的脂肪酰基对抗菌活性有很大贡献，而多粘菌素 B1-B6 不同的 N 端结构（含有正常脂肪酸、异脂肪酸、反异脂肪酸或链长在 C7 和 C9 之间的 3-羟基脂肪酸）并不影响杀菌效力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1915
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-甲基-己酸 在 氯化亚砜 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (6S)-ethyl 2-acetyl-6-methyl-3-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  The Contribution of theN-Terminal Structure of Polymyxin B Peptides to Antimicrobial and Lipopolysaccharide Binding Activity

  摘要：

  为了阐明多粘菌素 B 多肽 N 端结构与活性的关系，合成了 7 种已阐明其结构的多粘菌素 B 成分肽和 7 种 N 端脂肪酸和/或氨基酸缺失类似物，并测定了它们的抗菌活性。使用[Dab(Dansyl-Gly)1]-多粘菌素 B3（Dab；l-α,γ-二氨基丁酸）作为荧光探针，评估了合成肽的脂多糖（LPS）结合活性。结果表明，脂肪酰基对于 LPS 结合并非不可或缺，但多粘菌素 B 肽的 C9 脂肪酰基对结合亲和力的贡献略大于 C8 或 C7。多粘菌素 B 的脂肪酰基对抗菌活性有很大贡献，而多粘菌素 B1-B6 不同的 N 端结构（含有正常脂肪酸、异脂肪酸、反异脂肪酸或链长在 C7 和 C9 之间的 3-羟基脂肪酸）并不影响杀菌效力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1915