[(3S,6R)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate | 1191071-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(3S,6R)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 1191071-76-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: HEUPVGIUYITRIF-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 3,4-di-O-acetyl-D-arabinal 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A mild and efficient Zn-catalyzed C-glycosylation: synthesis of C(2)–C(3) unsaturated C-linked glycopyranosides

  摘要：

  使用锌催化剂描述了一种从糖醛中进行C-糖基化的温和高效的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ra03328d

文献信息

• Efficient synthesis of alkyl 2,3-unsaturated glucopyranosides from glycals mediated by ytterbium(III) triflate–trialkyl aluminum
  作者：Pramchai Deelertpaiboon、Vichai Reutrakul、Suwatchai Jarussophon、Patoomratana Tuchinda、Chutima Kuhakarn、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.036

  日期：2009.11

  Treatment of glycals with trialkylaluminum in the presence of a catalytic amount of Yb(OTf)(3) leads to the corresponding alkyl 2,3-unsaturated glycosides in good to excellent yields. Reactions of protected glycals are achieved under very mild conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.