rel-(3S,4S)-4-((S)-1-amino-1-(2-fluorophenyl)ethyl)-3-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-3-ol | 1392811-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rel-(3S,4S)-4-((S)-1-amino-1-(2-fluorophenyl)ethyl)-3-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (3S,4S)-4-((S)-1-amino-1-(2-fluorophenyl)ethyl)-3-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(3S,4S)-4-((S)-1-amino-(2-fluorophenyl)ethyl)-3-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(3S,4S)-4-[(1S)-1-amino-1-(2-fluorophenyl)ethyl]-3-(trifluoromethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1392811-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₅F₄NO₂
• 分子量: 293.261
• InChiKey: TZIAQCSMCBGVJM-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(3S,4S)-4-((S)-1-amino-1-(2-fluorophenyl)ethyl)-3-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 tert-butyl-rel-((3S,4S)-4-((S)-1-(2-fluorophenyl)-1-isothiocyanatoethyl)-3-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-3-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  N-[3-(5-AMINO-3,3A,7,7A-TETRAHYDRO-1H-2,4-DIOXA-6-AZA-INDEN-7-YL)-PHENYL]-AMIDES AS BACE1 AND/OR BACE2 INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的公式I的N-[3-(5-氨基-3,3a,7,7a-四氢-1H-2,4-二氧杂-6-氮杂-茚-7-基)-苯基]-酰胺，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗例如阿尔茨海默病和2型糖尿病方面是有用的。

  公开号：

  US20120202803A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-rel-((S)-1-(2-fluorophenyl)-1-((3S,4S)-4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-3-yl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rel-(3S,4S)-4-((S)-1-amino-1-(2-fluorophenyl)ethyl)-3-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-[3-(5-AMINO-3,3A,7,7A-TETRAHYDRO-1H-2,4-DIOXA-6-AZA-INDEN-7-YL)-PHENYL]-AMIDES AS BACE1 AND/OR BACE2 INHIBITORS
  [FR] N-[3-(5-AMINO-3,3A,7,7A-TÉTRAHYDRO-1H-2,4-DIOXA-6-AZAINDÉN-7-YL)-PHÉNYL] AMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE1 ET/OU DE BACE2

  摘要：

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式(I)的N-[3-(5-氨基-3,3a,7,7a-四氢-1H-2,4-二氧杂-6-氮杂-茚-7-基)-苯基]-酰胺，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病中具有用途。

  公开号：

  WO2012107371A1

文献信息

• US8404680B2
  申请人：——

  公开号：US8404680B2

  公开（公告）日：2013-03-26