2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 1327154-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 1327154-16-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: CNKYCJQIBKZKRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)quinoxaline 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 N-(2-氨基乙基)-4-(三氟甲基)苯磺酰胺 、 sodium formate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  pH-Regulated transfer hydrogenation of quinoxalines with a Cp*Ir–diamine catalyst in aqueous media

  摘要：

  The combination of [Cp*IrCl2](2) with N-(2-aminoethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide constitutes an efficient catalyst for selective transfer hydrogenation of a variety of quinoxalines in water with HCOONa as the hydrogen source, affording the corresponding tetrahydroquinoxalines in good to excellent yields. The catalyst is air-stable, and the reduction could be performed without nitrogen protection. The aqueous phase reduction is shown to be highly pH-dependent, with acidic pH leading to better results. There exits a pH window for optimum rate, and the use of HOAc/NaOAc buffer solution is essential for maintaining a stable pH during the reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.067