N-methoxymethyl harman | 186495-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: N-methoxymethyl harman
• 英文别名: 9-(Methoxymethyl)-1-methyl-9h-pyrido[3,4-b]indole；9-(methoxymethyl)-1-methylpyrido[3,4-b]indole
• CAS: 186495-25-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: YZJRRRRTXJGEMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  388.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxymethyl harman 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 仲丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (9-Methoxymethyl-9H-β-carbolin-1-yl)-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  氨基磷烷介导的1-酰基-β-咔啉的合成：一种新的海洋生物碱eudistomin T，S和xestomanzamine A的新途径

  摘要：

  描述了生物碱eudistomin T和S的新合成方法。关键步骤是形成1-苯基乙酰基β-咔啉，这涉及串联氮杂Wittig /电环闭合过程。生物碱异丁苯甲胺A的首次合成是通过将N-保护的harmane与5-lithioimidazole衍生物偶合（现在可通过aza Wittig /电环闭合工艺获得）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82962-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 N-methoxymethyl harman
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot synthesis of anti HIV and antitumor compounds: harman and substituted harmans

  摘要：

  Anti HIV and antitumor compounds, harman and substituted harmans have been synthesized using electrocyclization reactions as key steps. A one-pot reaction sequence was used to furnish these compounds in good overall yield. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01046-3

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of anti HIV and antitumor compounds: harman and substituted harmans
  作者：Radhika S. Kusurkar、Shailesh K. Goswami、Sandhya M. Vyas

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01046-3

  日期：2003.6

  Anti HIV and antitumor compounds, harman and substituted harmans have been synthesized using electrocyclization reactions as key steps. A one-pot reaction sequence was used to furnish these compounds in good overall yield. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient one-pot synthesis of anti-HIV and anti-tumour β-carbolines
  作者：Radhika S Kusurkar、Shailesh K Goswami

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.079

  日期：2004.6

  Thermal electrocyclisation of the azahexatriene system has been used as a key step for the synthesis of anti-HIV and anti-tumour compounds, harman, derivatives of harman and 1-aryl-beta-carbolines. A one-pot reaction sequence was used to furnish these compounds in good yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iminophosphorane-mediated synthesis of 1-acyl-β-carbolines: A new access to the alkaloids eudistomin T, S and xestomanzamine A of marine origin
  作者：Pedro Molina、Pilar M Fresneda、Sagrario García-Zafra

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82962-0

  日期：1996.12

  described. The key step, formation of the 1-phenylacetyl β- carboline, involves a tandem aza Wittig / electrocyclic ring closure process. The first synthesis of the alkaloid xestomanzamine A is achieved by coupling of a N-protected harmane, now available via aza Wittig / electrocyclic ring closure process, with a 5-lithioimidazole derivative.

  描述了生物碱eudistomin T和S的新合成方法。关键步骤是形成1-苯基乙酰基β-咔啉，这涉及串联氮杂Wittig /电环闭合过程。生物碱异丁苯甲胺A的首次合成是通过将N-保护的harmane与5-lithioimidazole衍生物偶合（现在可通过aza Wittig /电环闭合工艺获得）。