(9-Methoxymethyl-9H-β-carbolin-1-yl)-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methanol | 186495-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (9-Methoxymethyl-9H-β-carbolin-1-yl)-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methanol
• CAS: 186495-27-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₂
• 分子量: 322.367
• InChiKey: XSKUKJSRQRTZHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-Methoxymethyl-9H-β-carbolin-1-yl)-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (9-Methoxymethyl-9H-β-carbolin-1-yl)-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  氨基磷烷介导的1-酰基-β-咔啉的合成：一种新的海洋生物碱eudistomin T，S和xestomanzamine A的新途径

  摘要：

  描述了生物碱eudistomin T和S的新合成方法。关键步骤是形成1-苯基乙酰基β-咔啉，这涉及串联氮杂Wittig /电环闭合过程。生物碱异丁苯甲胺A的首次合成是通过将N-保护的harmane与5-lithioimidazole衍生物偶合（现在可通过aza Wittig /电环闭合工艺获得）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82962-0
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxymethyl harman 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 仲丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (9-Methoxymethyl-9H-β-carbolin-1-yl)-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  氨基磷烷介导的1-酰基-β-咔啉的合成：一种新的海洋生物碱eudistomin T，S和xestomanzamine A的新途径

  摘要：

  描述了生物碱eudistomin T和S的新合成方法。关键步骤是形成1-苯基乙酰基β-咔啉，这涉及串联氮杂Wittig /电环闭合过程。生物碱异丁苯甲胺A的首次合成是通过将N-保护的harmane与5-lithioimidazole衍生物偶合（现在可通过aza Wittig /电环闭合工艺获得）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82962-0