(9,10-dimethoxy-3-vinyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)acetic acid methyl ester | 884337-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (9,10-dimethoxy-3-vinyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)acetic acid methyl ester
• CAS: 884337-55-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: WAECMMDDESLQHY-UKPHBRMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9,10-dimethoxy-3-vinyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of (−)-Emetine Using Catalytic Asymmetric Allylation of Cyclic Imines as a Key Step

  摘要：

  Catalytic asymmetric allylation of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline was carried out using allyltrimethoxysilane in the presence of Cu(I) and tol-BINAP. The allyl adduct thus obtained was transformed to a chiral synthetic intermediate for (-)-emetine in good yield. The procedure was applied to the total synthesis of ent-emetine.

  DOI：

  10.1021/ol0530326
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 叔丁醇 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 苯基锂 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (9,10-dimethoxy-3-vinyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of (−)-Emetine Using Catalytic Asymmetric Allylation of Cyclic Imines as a Key Step

  摘要：

  Catalytic asymmetric allylation of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline was carried out using allyltrimethoxysilane in the presence of Cu(I) and tol-BINAP. The allyl adduct thus obtained was transformed to a chiral synthetic intermediate for (-)-emetine in good yield. The procedure was applied to the total synthesis of ent-emetine.

  DOI：

  10.1021/ol0530326