(+)-emetine | 38241-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吐根碱生物碱
• 英文名称: (+)-emetine
• 英文别名: (+)-Emetin；(2R,3S,11bR)-2-[[(1S)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl]-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizine
• CAS: 38241-16-6
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₄
• 分子量: 480.648
• InChiKey: AUVVAXYIELKVAI-TXQMCKRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 (+)-emetine 在 乙醚 作用下， 生成 rac-10,11,6',7'-tetramethoxy-emetan-2'-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  依替米汀系列的合成尝试。第五次沟通。盐酸艾美汀的新的全合成†

  摘要：

  描述了一种新的曲美汀及其非天然对映体的合成方法。如前所述，现在已经证明rac。2-脱氢-依替米汀（II）是一种高效的杀螨剂，在碳原子1'和11b处的构型可能与天然产物相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420513
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 、 Cl[(1S,2S)-N-p-Ts-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)Ru(II) 、 叔丁醇 甲酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 三甲基铝 、 苯基锂 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 三乙胺 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 copper(l) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 74.1h， 生成 (+)-emetine
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of (−)-Emetine Using Catalytic Asymmetric Allylation of Cyclic Imines as a Key Step

  摘要：

  Catalytic asymmetric allylation of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline was carried out using allyltrimethoxysilane in the presence of Cu(I) and tol-BINAP. The allyl adduct thus obtained was transformed to a chiral synthetic intermediate for (-)-emetine in good yield. The procedure was applied to the total synthesis of ent-emetine.

  DOI：

  10.1021/ol0530326

文献信息

• Formal Total Synthesis of (−)-Emetine Using Catalytic Asymmetric Allylation of Cyclic Imines as a Key Step
  作者：Takashi Itoh、Michiko Miyazaki、Hiromi Fukuoka、Kazuhiro Nagata、Akio Ohsawa

  DOI：10.1021/ol0530326

  日期：2006.3.1

  Catalytic asymmetric allylation of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline was carried out using allyltrimethoxysilane in the presence of Cu(I) and tol-BINAP. The allyl adduct thus obtained was transformed to a chiral synthetic intermediate for (-)-emetine in good yield. The procedure was applied to the total synthesis of ent-emetine.
• Syntheseversuche in der Emetin-Reihe. 5. Mitteilung. Eine neue Totalsynthese von Emetin
  作者：A. Brossi、M. Baumann、O. Schnider

  DOI：10.1002/hlca.19590420513

  日期：——

  A new synthesis of emetine and its unnatural antipode is described. As indicated previously it has now been demonstrated that rac. 2-dehydro-emetine (II), a highly effective amoebicide has probably the same configuration at carbon atoms 1′ and 11b as the natural product.

  描述了一种新的曲美汀及其非天然对映体的合成方法。如前所述，现在已经证明rac。2-脱氢-依替米汀（II）是一种高效的杀螨剂，在碳原子1'和11b处的构型可能与天然产物相同。