N,N-dibenzyl-2-iodoaniline | 1308865-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-iodoaniline
• CAS: 1308865-49-7
• 化学式: C₂₀H₁₈IN
• 分子量: 399.274
• InChiKey: FXROQSCGTOUNEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-iodoaniline 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 聚甘氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化亚胺选择性环化合成轴向手性 N-亚芳基吲哚

  摘要：

  公开了一种手性 Brønsted 酸催化的 ynamides 阻转选择性环化，它代表了第一个由 ynamides 构建轴向手性化合物的无金属方案。该方法能够以优异的收率和通常优异的对映选择性以实用且原子经济的方式合成有价值的N-芳基吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.202201436
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-(2-碘苯基)苯甲酰胺 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到N,N-dibenzyl-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾通过自由基途径促进分子内芳基化

  摘要：

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。

  DOI：

  10.1021/ol201160s

文献信息

• o-(Trialkylstannyl)anilines and their utility in Migita–Kosugi–Stille cross-coupling: direct introduction of the 2-aminophenyl substituent
  作者：Enver Cagri Izgu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.138

  日期：2012.9

  We have developed shelf- and air-stable ortho-stannylated aniline reagents that can directly be coupled with alkenyl and aryl halides via Migita–Kosugi–Stille cross-coupling. We report (i) the efficient preparation of o-(tributylstannyl)aniline (2a) and o-(trimethylstannyl)aniline (2b), (ii) the comparison of the reactivities of 2a and 2b with those of related organostannanes in cross-coupling reaction

  我们开发了耐贮存和空气稳定的邻甲锡烷基化苯胺试剂，可通过 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联直接与烯基和芳基卤化物偶联。我们报告（i）的有效制备ø - （三丁基锡烷基）苯胺（图2a）和ø - （三甲基锡烷基）苯胺（图2b），（ii）所述的反应性的比较图2a和2b中，在交叉偶联的那些相关的有机锡烷的与烯基卤化物反应，以及 (iii) 2a和2b与一系列芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。
• An efficient approach to 1,2,3-trisubstituted indole via rhodium catalyzed carbene C_sp3–H bond insertion
  作者：Mei-Hua Shen、Ying-Peng Pan、Zhi-Hong Jia、Xin-Tao Ren、Ping Zhang、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c5ob00085h

  日期：——

  A method for convenient synthesis ofN-alkyl-2-aryl-indole-3-carbaldehydeviacarbene C–H bond insertion.

  一种通过卡宾C-H键插入方便地合成N-烷基-2-芳基吲哚-3-甲醛的方法。
• Unexpected Rearrangement of 2-Bromoaniline under Biphasic Alkylation Conditions
  作者：Scott Barraza、Scott Denmark

  DOI：10.1055/s-0036-1590882

  日期：2017.12

  benzyl bromide under ostensibly basic N-alkylation conditions resulted in migration of bromine from the 2- to the 4-aryl position. Herein we report our studies to elucidate the mechanism of this rearrangement with the objective of suppressing this unexpected outcome. We find that careful choice of reagents is critical, and that this behavior may be extrapolated to alkylation reactions of electron-rich

  在表面上呈碱性的 N-烷基化条件下，2-溴苯胺与苄基溴的烷基化导致溴从 2- 到 4-芳基位置的迁移。在此，我们报告了我们的研究，以阐明这种重排的机制，目的是抑制这种意想不到的结果。我们发现谨慎选择试剂是至关重要的，并且这种行为通常可以外推到富含电子的溴苯胺和碘苯胺的烷基化反应。
• Metal-Free Oxidation/C(sp³)H Functionalization of Unactivated Alkynes Using Pyridine-<i>N</i>-Oxide as the External Oxidant
  作者：Dian-Feng Chen、Zhi-Yong Han、Yu-Ping He、Jie Yu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201205062

  日期：2012.12.3

  3‐Dihydroquinolin‐4(1H)‐ones are obtained in moderate to good yields (40–84 %, see scheme) in a metal‐free oxidation/C(sp3)H functionalization of unactivated aryl alkynes. 2,6‐Dichloropyridine‐N‐oxide is used as an external oxidant. In the reaction, a Brønsted acid, not a metal, plays a key role in the triple CC bond activation.

  外部你：2,3二氢喹啉-4（1 ħ） -酮在中度至良好的产率获得（40-84％，参见方案）在不含金属的氧化/ C（SP 3） ħ未活化的芳基的官能化炔烃。2,6-二氯吡啶-N-氧化物用作外部氧化剂。在反应中，布朗斯台德酸而不是金属在三键C CC键活化中起关键作用。
• Ligand-Free Heck Reactions of Aryl Iodides: Significant Acceleration of the Rate through Visible Light Irradiation at Ambient Temperature
  作者：Heng Zhang、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/adsc.201600704

  日期：2016.12.7

  olefins was realized by the cooperation of a palladium and a photoredox catalyst under the irradiation of visible light. This protocol works well to synthesize stilbenes with high Z/E ratios and (E)‐cinnamates in the absence of ligands at ambient temperature. Control experiments revealed that palladium salt, visible light and photoredox catalyst were all crucial for the achievement of this cross‐coupling

  通过在可见光照射下钯和光氧化还原催化剂的协同作用，实现了芳基碘化物和烯烃的温和的Heck反应。该方案很好地合成了高Z / E比的对苯二酚和在环境温度下在没有配体的情况下合成（E）肉桂酸酯。对照实验表明，钯盐，可见光和光氧化还原催化剂对于在温和条件下实现这种交叉偶联都是至关重要的。