(-)-1-bromosalutaridinol | 87167-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-1-bromosalutaridinol
• CAS: 87167-79-1；87167-80-4
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₄
• 分子量: 408.292
• InChiKey: MEVJMPLYWOUCRC-QWYDSHIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-bromosalutaridinol 在 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(-)-1-bromothebaine
  参考文献：
  名称：

  （-）-可待因的仿生全合成

  摘要：

  鸦片生物碱（-）-可待因从（±）-N-去甲脉网络碱R-（-）-去甲脉网络碱经拆分八个步骤合成，转化为（R）-N-三氟乙酰基-6'-溴单肾上腺素，后者与二氯甲烷中的各种芳基锂络合物进行酚氧化偶联。用这种方法制得的N-三氟乙酰基-1-溴代芥子烷将其转化为1-溴代芦丁啶醇（作为差向异构体的混合物），然后用二甲基甲酰胺二戊戊基乙缩醛将其分别脱水成1-溴代茶碱。水解成1-溴代可待因酮，然后用LAH还原去除Br，得到（-）-可待因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91965-9
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (-)-1-bromo-N-trifluoroacetylnorsalutaridine 生成 (-)-1-bromosalutaridinol
  参考文献：
  名称：

  （-）-可待因的仿生全合成

  摘要：

  鸦片生物碱（-）-可待因从（±）-N-去甲脉网络碱R-（-）-去甲脉网络碱经拆分八个步骤合成，转化为（R）-N-三氟乙酰基-6'-溴单肾上腺素，后者与二氯甲烷中的各种芳基锂络合物进行酚氧化偶联。用这种方法制得的N-三氟乙酰基-1-溴代芥子烷将其转化为1-溴代芦丁啶醇（作为差向异构体的混合物），然后用二甲基甲酰胺二戊戊基乙缩醛将其分别脱水成1-溴代茶碱。水解成1-溴代可待因酮，然后用LAH还原去除Br，得到（-）-可待因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91965-9