2-cyano-1-(5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl)ethyl acetate | 1236004-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-1-(5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl)ethyl acetate
• CAS: 1236004-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₅
• 分子量: 300.271
• InChiKey: XBMKAUPHZIEBAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-1-(5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl)ethyl acetate 在 Thermomyces lanuginosus lipase IMMTLL-T₁-1500 、 正丁醇 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-3-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]propanenitrile 、 (S)-2-cyano-1-(5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl)ethyl acetate 、 (R)-2-cyano-1-(5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法从苯呋喃基醛类制备γ-氨基醇的方法；脂酶催化的β-羟基腈的动力学拆分

  摘要：

  描述了从对应的醛开始具有N -Boc保护的新型对映体纯的基于苯呋喃的γ-氨基醇的化学酶法制备。对映体纯度（ee值98-99％）是利用引入细毛嗜热霉脂肪酶作为酰化/醇解序列中的IMMTLL-T1-1500制备与β羟基腈叔丁基甲基醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.025
• 作为产物：
  描述：

  rac-3-hydroxy-3-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]propanenitrile 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 2-cyano-1-(5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法从苯呋喃基醛类制备γ-氨基醇的方法；脂酶催化的β-羟基腈的动力学拆分

  摘要：

  描述了从对应的醛开始具有N -Boc保护的新型对映体纯的基于苯呋喃的γ-氨基醇的化学酶法制备。对映体纯度（ee值98-99％）是利用引入细毛嗜热霉脂肪酶作为酰化/醇解序列中的IMMTLL-T1-1500制备与β羟基腈叔丁基甲基醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.025

文献信息

• Chemoenzymatic method for the preparation of γ-amino alcohols from phenylfuran-based aldehydes; lipase-catalyzed kinetic resolution of β-hydroxy nitriles
  作者：Mihaela C. Turcu、Päivi Perkiö、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.025

  日期：2010.4

  The chemoenzymatic preparation of novel enantiopure phenylfuran-based γ-amino alcohols with N-Boc-protection starting from the corresponding aldehydes is described. Enantiopurity (ee 98–99%) is introduced using Thermomyces lanuginosus lipase as the IMMTLL-T1-1500 preparation with β-hydroxy nitriles in an acylation/alcoholysis sequence in tert-butylmethyl ether.

  描述了从对应的醛开始具有N -Boc保护的新型对映体纯的基于苯呋喃的γ-氨基醇的化学酶法制备。对映体纯度（ee值98-99％）是利用引入细毛嗜热霉脂肪酶作为酰化/醇解序列中的IMMTLL-T1-1500制备与β羟基腈叔丁基甲基醚。