1,1-bis(2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetone | 99389-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetone
• 英文别名: 2-methyl-4-[1-(2-methyl-1,3-dioxo-4H-isoquinolin-4-yl)-2-oxopropyl]-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 99389-01-2
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₅
• 分子量: 404.422
• InChiKey: FZHSLMSWZYBDDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  634.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  91.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetone 、 丙二腈 在 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 以0.15 g的产率得到1-acetyl-3-amino-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydro-1H-pyrano<2,3-c>isoquinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Michael reactions of 4-acylmethylene-1,3(2H,4H)-isoquinolinediones with malononitrile.

  摘要：

  2-甲基-1, 3 (2H, 4H)-异喹啉二酮（I）与甲基乙烯基醛反应生成了 1, 1-双(2-甲基-1, 3-二氧基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-4-基)丙酮（IV），产率为58%。2-甲基-4-苯酰基-1, 3 (2H, 4H)-异喹啉二酮（II）与丙二腈发生迈克尔反应，生成1H-吡喃[2, 3-c]异喹啉（VI）和呋喃[2', 3': 2, 3]呋喃[5, 4-c]异喹啉（VII）衍生物，比例为2:3。在IV与丙二腈的反应中，发生了逆向迈克尔反应，形成了1, 1H-吡喃[2, 3-c]异喹啉（IX）和4-3'-呋喃基-1, 3 (2H, 4H)-异喹啉二酮（X）衍生物。对VII和IX进行了X射线结构分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2663
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮 、 丙酮醛 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到1,1-bis(2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetone
  参考文献：
  名称：

  Michael reactions of 4-acylmethylene-1,3(2H,4H)-isoquinolinediones with malononitrile.

  摘要：

  2-甲基-1, 3 (2H, 4H)-异喹啉二酮（I）与甲基乙烯基醛反应生成了 1, 1-双(2-甲基-1, 3-二氧基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-4-基)丙酮（IV），产率为58%。2-甲基-4-苯酰基-1, 3 (2H, 4H)-异喹啉二酮（II）与丙二腈发生迈克尔反应，生成1H-吡喃[2, 3-c]异喹啉（VI）和呋喃[2', 3': 2, 3]呋喃[5, 4-c]异喹啉（VII）衍生物，比例为2:3。在IV与丙二腈的反应中，发生了逆向迈克尔反应，形成了1, 1H-吡喃[2, 3-c]异喹啉（IX）和4-3'-呋喃基-1, 3 (2H, 4H)-异喹啉二酮（X）衍生物。对VII和IX进行了X射线结构分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2663

文献信息

• FUJIMAKI, TERUHISA;NAGASE, HIROMASA;YAMAGUCHI, RYOJI;KAWAI, KEN-ICHI;OTOM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 7, 2663-2670
  作者：FUJIMAKI, TERUHISA、NAGASE, HIROMASA、YAMAGUCHI, RYOJI、KAWAI, KEN-ICHI、OTOM+

  DOI：——

  日期：——