4-5'-amino-2'-methyl-3'-furyl-2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4'-carbonitrile | 99389-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-5'-amino-2'-methyl-3'-furyl-2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4'-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxo-4H-isoquinolin-4-yl)furan-3-carbonitrile
• CAS: 99389-03-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: BWUNCKBKPDKDKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  100.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetone 、 丙二腈 在 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 以0.15 g的产率得到1-acetyl-3-amino-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydro-1H-pyrano<2,3-c>isoquinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Michael reactions of 4-acylmethylene-1,3(2H,4H)-isoquinolinediones with malononitrile.

  摘要：

  2-甲基-1, 3 (2H, 4H)-异喹啉二酮（I）与甲基乙烯基醛反应生成了 1, 1-双(2-甲基-1, 3-二氧基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-4-基)丙酮（IV），产率为58%。2-甲基-4-苯酰基-1, 3 (2H, 4H)-异喹啉二酮（II）与丙二腈发生迈克尔反应，生成1H-吡喃[2, 3-c]异喹啉（VI）和呋喃[2', 3': 2, 3]呋喃[5, 4-c]异喹啉（VII）衍生物，比例为2:3。在IV与丙二腈的反应中，发生了逆向迈克尔反应，形成了1, 1H-吡喃[2, 3-c]异喹啉（IX）和4-3'-呋喃基-1, 3 (2H, 4H)-异喹啉二酮（X）衍生物。对VII和IX进行了X射线结构分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2663

文献信息

• FUJIMAKI, TERUHISA;NAGASE, HIROMASA;YAMAGUCHI, RYOJI;KAWAI, KEN-ICHI;OTOM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 7, 2663-2670
  作者：FUJIMAKI, TERUHISA、NAGASE, HIROMASA、YAMAGUCHI, RYOJI、KAWAI, KEN-ICHI、OTOM+

  DOI：——

  日期：——