tert-butyl (2-{1-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4,8-dioxo-1,4,5,8-tetrahydro-pyrrolo[2,3-f]indazol-7-yl}ethyl)carbamate | 892113-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl (2-{1-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4,8-dioxo-1,4,5,8-tetrahydro-pyrrolo[2,3-f]indazol-7-yl}ethyl)carbamate
• CAS: 892113-17-6
• 化学式: C₃₂H₃₁N₅O₈S
• 分子量: 645.693
• InChiKey: GBHNFMRYMFERLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  180.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-{1-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4,8-dioxo-1,4,5,8-tetrahydro-pyrrolo[2,3-f]indazol-7-yl}ethyl)carbamate 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-2,3,5,9-tetrahydro-6H-pyrazolo[4,3-h]pyrrolo[4,3,2-de]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  海洋吡咯并喹啉生物碱的吡唑类似物的合成和抗肿瘤特性：若卡因和tsitsikammamines。

  摘要：

  已经合成了一系列海洋生物碱wakayin和tsitsikammamines A和B的氮杂类似物。所使用的策略是基于[3 + 2]环加成反应，其中涉及3-乙胺-吲哚-4,7-二酮和不同的重氮试剂。在体外评估了所有化合物对五种不同癌细胞系的抗增殖活性以及它们对拓扑异构酶同工酶I和II的抑制作用。一些化合物以与喜树碱和依托泊苷相当的浓度抑制拓扑异构酶I和/或II催化超螺旋DNA的松弛。它们中只有少数表现出细胞毒性活性，IC50值在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/jm051247f
• 作为产物：
  描述：

  4,7-Dimethoxy-3-((E)-2-nitro-vinyl)-1H-indole 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 tert-butyl (2-{1-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4,8-dioxo-1,4,5,8-tetrahydro-pyrrolo[2,3-f]indazol-7-yl}ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  海洋吡咯并喹啉生物碱的吡唑类似物的合成和抗肿瘤特性：若卡因和tsitsikammamines。

  摘要：

  已经合成了一系列海洋生物碱wakayin和tsitsikammamines A和B的氮杂类似物。所使用的策略是基于[3 + 2]环加成反应，其中涉及3-乙胺-吲哚-4,7-二酮和不同的重氮试剂。在体外评估了所有化合物对五种不同癌细胞系的抗增殖活性以及它们对拓扑异构酶同工酶I和II的抑制作用。一些化合物以与喜树碱和依托泊苷相当的浓度抑制拓扑异构酶I和/或II催化超螺旋DNA的松弛。它们中只有少数表现出细胞毒性活性，IC50值在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/jm051247f