1-(4-methoxyphenyl)vinyl methanesulfonate | 1093253-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)vinyl methanesulfonate
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)ethenyl methanesulfonate
• CAS: 1093253-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: HAUFHEDFBOCSTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 4-乙炔基苯甲醚 在 邻苯二甲酸亚胺 、 triphenylphosphinegold(I) nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)vinyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed addition of sulfonic acids to alkynes to form vinyl sulfonates

  摘要：

  在催化量的(Ph3P)AuNO3和邻苯二甲酰亚胺的存在下，将氨基甲烷磺酸或甲苯磺酸加入到炔烃中，已显示能够进行反应，并在良好的产率和区域选择性下生成乙烯基磺酸酯和乙烯基甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1039/b818863g

文献信息

• Structural elucidation of supported Rh complexes derived from RhCl(PPh3)3 immobilized on surface-functionalized SBA-15 and their catalytic performance for C-heteroatom (S, O) bond formation
  作者：Yong Yang、Ji Wong Chang、Robert M. Rioux

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.06.012

  日期：2018.9

  catalysis. The immobilized Rh complexes demonstrated high activity for the addition of alkynes with thiols (hydrothiolation) or sulfonic acids (hydrosulfonation) with excellent regio- and stereoselectivity under mild reaction conditions. This work demonstrates the elucidation of the local structure of the immobilized Rh complexes requires a complimentary multi-technique characterization approach that

  威尔金森配合物RhCl（PPh 3）3固定在介孔通道内经伯胺，仲胺或二苯基膦基官能化的SBA-15二氧化硅上的铑配合物的局部结构已通过一系列技术进行了表征包括XRD，HR-TEM，多核（13 C / 29 Si / 31 P）固态NMR，2D 31 P 1 H} HETCOR NMR，XPS和Rh K- edge EXAFS。RhCl（PPh 3）3的固定化通过与接枝到二氧化硅表面的不同官能团形成共价键会导致Rh中心局部结构发生变化，这对催化具有重要意义。固定化的Rh络合物在温和的反应条件下，对具有炔基和立体选择性的硫醇（氢巯基化）或磺酸（氢磺化）添加炔烃表现出很高的活性。这项工作表明固定化Rh复合物的局部结构的阐明需要一种互补的多技术表征方法，该方法可以探测金属中心本身和周围的配体。
• Addition of Sulfonic Acids to Terminal Alkynes Catalyzed by a Rhodium Complex: Ligand Concentration-Controlled Reaction Selectivity
  作者：Yong Yang、Eric G. Moschetta、Robert M. Rioux

  DOI：10.1002/cctc.201300228

  日期：2013.10

  the Markovnikov vinyl sulfonate ester by tuning the concentration of the exogenous ligand, PPh3, which forms the active RhP species in situ. At lower PPh3 concentrations, the reaction favors the formation of vinyl sulfonate esters, whereas at higher PPh3 concentrations, the reaction favors the formation of vinylphosphonium salts. We perform Hammett analyses and kinetic isotope effect experiments to determine

  已经开发出通过炔烃与磺酸的加氢磺化以中等至高收率的区域选择性形成乙烯基磺酸乙烯酯的Rh催化方法。我们的合成方法能够将多种炔烃添加到一组磺酸中，并且适用于不同的磷配体，溶剂和Rh前体。我们通过调节外源性配体PPh 3的浓度来控制对马尔可夫尼科夫乙烯基磺酸酯反应的化学和区域选择性，后者可在原位形成活性RhP物种。在较低的PPh 3浓度下，该反应有利于形成乙烯基磺酸酯，而在较高的PPh 3下在一定浓度下，该反应有利于乙烯基phosph盐的形成。我们进行Hammett分析和动力学同位素效应实验，以确定催化机理的步骤。取代的乙炔的反应数据表明，在三键上发生了顺式和反式加成反应。用乙烯基phosph盐作为外源性配体进行的实验确定，盐的形成不是直接形成乙烯基磺酸酯的催化机理中的必要步骤。