O2,O3-二乙酰基-O4,O6-((R)-亚乙基)-D-葡萄糖 | 105453-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O2,O3-二乙酰基-O4,O6-((R)-亚乙基)-D-葡萄糖
• 英文名称: O²,O³-diacetyl-O⁴,O⁶-((R)-ethylidene)-D-glucose
• 英文别名: O²,O³-Diacetyl-O⁴,O⁶-((R)-aethyliden)-D-glucose
• CAS: 105453-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: TZKSDUULYWNZLY-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-ethylidene-D-glucose 在 三氯化铝 、 氯仿 、 sodium acetate 、 silver nitrate 、 丙酮 、 silver carbonate 作用下， 生成 O2,O3-二乙酰基-O4,O6-((R)-亚乙基)-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  128.一些“不稳定”系列的聚-O-乙酰基糖基氯的制备和性质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590000636

文献信息

• Hydrolyses of intermediate acetoxonium ions derived from D-glucose
  作者：W.E. Dick

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82152-7

  日期：1972.2

  2-O-(methoxyethylidene)-α-maltose (3b). Formation of a 2-OH derivative was promoted in strongly acidic solutions; however, the extent to which a given reactant formed a 2-OH product also was determined by structural features at sites remote from the reaction center. Control of solution acidity led to yields of the 2-OH form varying from 10 to 75% in series 1, from 51 to 95% in series 2, and from 9 to 40% in series 3

  摘要确定了四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖酰氯（1a），2,3-二- O-乙酰基4,6-O-亚乙基-β-D-吡喃葡萄糖基氯（2a）和七-O-乙酰基-β-麦芽糖基氯（3a），三-O-乙酰基-1,2-O-（乙氧基亚乙基）-α-D-吡喃葡萄糖（1b）和六-O-乙酰基-1,2-O-（甲氧基亚乙基）-α-麦芽糖（3b）。在强酸性溶液中促进了2-OH衍生物的形成；然而，给定反应物形成2-OH产物的程度也由远离反应中心的位点的结构特征决定。控制溶液酸度导致2-OH形式的收率在系列1中从10到75％不等，在系列2中从51到95％不等，在系列3中从9到40％不等。为了证明这种产物混合物在2-O-取代的衍生物的合成中的有用性。由1，3-二-O-乙酰基-4，6-O-亚乙基-α-D-葡萄糖和1,3,6,2 / t'，3 / t'，4'制备2-甲基醚， 6'-庚-O-乙酰基-α-麦芽糖。获得了Nmr光谱数据。