(3'S,4'S)-1-chloro-3',4'-diethoxyspiro[adamantane-4,2'-oxetane] | 135395-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (3'S,4'S)-1-chloro-3',4'-diethoxyspiro[adamantane-4,2'-oxetane]
• CAS: 135395-10-7；135501-51-8；135501-52-9；135556-28-4
• 化学式: C₁₆H₂₅ClO₃
• 分子量: 300.826
• InChiKey: CEHFNADVOQQECM-PLPOYWSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙氧基乙醛二乙基乙缩醛 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3'S,4'S)-1-chloro-3',4'-diethoxyspiro[adamantane-4,2'-oxetane]
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of photocycloaddition of (E)-1,2-dicyano- and (Z)-1,2-diethoxyethylene to 5-substituted adamantanones

  摘要：

  The photocycloaddition of olefins to 5-substituted adamantanones produces two geometrically isomeric oxetanes in which the oxygen atom and the 5-substituent are in anti or syn positions. The substituent was varied from fluoro, chloro, bromo, hydroxyl, and phenyl to tert-butyl. Although the mechanisms of the reaction with electron-rich and electron-poor olefins are quite different, the product ratios are similar (approximately 60:40) in all instances. The preference of product formation from the attack on the zu face is discussed in terms of transition-state hyperconjugation.

  DOI：

  10.1021/jo00017a008