L-Ala-D-isoglutamine benzyl ester | 62853-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Ala-D-isoglutamine benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 5-amino-4-(2-aminopropanoylamino)-5-oxopentanoate
• CAS: 62853-36-5；71822-09-8；85546-24-3
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₄
• 分子量: 307.349
• InChiKey: FWRRPASOIACNMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Ala-D-isoglutamine benzyl ester 在 氢氧化钾 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1D-(1,2,4/3,5)-2-acetamido-3-O-<(R)-2'-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine>-1,3,4,5-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  制备基本D-和L-假糖的合成方法。N-乙酰基-村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）的碳环类似物的合成

  摘要：

  容易从D-葡糖胺精制的两种环外烯烃10和22已经通过Ferrier重排反应转化为氨基-环己酮11 12和23 24。用三叔丁氧基铝氢化物还原酮11，然后依次进行乙酰化和氢解，得到酸14，将其与二肽15偶联，得到16。后者的碱性水解得到1 MDP的碳环或类似物。第二目标分子2由恶唑烷-假-D-葡糖胺27制备通过用甲氧基亚甲基三苯基磷烷和乙酸汞-硼氢化钠试剂处理氨基-环己酮23，可得到合成中的关键步骤。另一方面，烯烃31的硼氢化产生了假L-氨基胺衍生物28。桦木还原27，然后用（S）-α-氯丙酸依次进行亚苄基醚化，生成的36与二肽15缩合，得到36。后者的氢解提供了MDP的碳环类似物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97594-5

文献信息

• NOVEL MURAMYL PEPTIDE DERIVATIVE COMPOUND, SYNTHESIS AND USES THEREOF
  申请人：BHARAT BIOTECH INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：US20180360957A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The invention relates to novel Muramyl Dipeptide (MDP) derivative compound of structural Formula-VIII, a process for synthesis, intermediates used in the synthesis and use thereof; wherein R 1 and R 2 both are hydrogen; or R 1 is hydrogen and R 2 is alkyl or aryl; or R 1 is alkyl or aryl and R 2 is hydrogen; or R 1 and R 2 both are alkyl or aryl (same or different groups); wherein alkyl group constitute C1-C6 alkyl or higher (both linear and branched) with or without heteroatoms; and aryl group constitute phenyl, substituted phenyl, heteraryl, arylalkyl and polynuclear aromatics. These compounds possess excellent pharmacological properties, in particular immunomodulating properties for use as adjuvant in vaccine formulations. These compounds are, particularly useful as adjuvants in vaccines.

  该发明涉及结构式-VIII的新型Muramyl二肽（MDP）衍生物化合物，以及用于合成的过程、合成中使用的中间体和其用途；其中R1和R2均为氢；或者R1为氢且R2为烷基或芳基；或者R1为烷基或芳基且R2为氢；或者R1和R2均为烷基或芳基（相同或不同基团）；其中烷基基团包括C1-C6烷基或更高碳数（线性和支链）且可能含有杂原子；芳基基团包括苯基、取代苯基、杂芳基、芳基烷基和多核芳香族。这些化合物具有出色的药理特性，特别是作为疫苗配方中的辅助免疫调节剂的用途。这些化合物在疫苗中作为辅助剂特别有用。
• Muramyl peptide derivative compound, synthesis and uses thereof
  申请人：BHARAT BIOTECH INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：US10576147B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The invention relates to novel Muramyl Dipeptide (MDP) derivative compound of structural Formula-VIII, a process for synthesis, intermediates used in the synthesis and use thereof; wherein R1 and R2 both are hydrogen; or R1 is hydrogen and R2 is alkyl or aryl; or R1 is alkyl or aryl and R2 is hydrogen; or R1 and R2 both are alkyl or aryl (same or different groups); wherein alkyl group constitute C1-C6 alkyl or higher (both linear and branched) with or without heteroatoms; and aryl group constitute phenyl, substituted phenyl, heteraryl, arylalkyl and polynuclear aromatics. These compounds possess excellent pharmacological properties, in particular immunomodulating properties for use as adjuvant in vaccine formulations. These compounds are, particularly useful as adjuvants in vaccines.

  本发明涉及结构式-VIII 的新型 Muramyl 二肽 (MDP) 衍生物化合物、合成工艺、合成中使用的中间体及其用途； 其中 R1 和 R2 均为氢；或 R1 为氢，R2 为烷基或芳基；或 R1 为烷基或芳基，R2 为氢；或 R1 和 R2 均为烷基或芳基（相同或不同基团）；其中烷基为 C1-C6 烷基或更高的烷基（包括直链和支链），含或不含杂原子；芳基为苯基、取代苯基、杂芳基、芳烷基和多核芳烃。这些化合物具有优异的药理特性，特别是免疫调节特性，可用作疫苗制剂中的佐剂。这些化合物尤其可用作疫苗佐剂。
• Synthesis of biologically active carbocyclic analogs of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP)
  作者：Derek H. R. Barton、Jose Camara、Peter Dalko、Stephen D. Gero、Beatrice Quiclet-Sire、Peter Stuetz

  DOI：10.1021/jo00277a002

  日期：1989.8