2-formamido-4-methoxybiphenyl | 80592-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formamido-4-methoxybiphenyl
• 英文别名: N-(5-methoxy-2-phenylphenyl)formamide
• CAS: 80592-33-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: PFIWMDDBSOZWJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formamido-4-methoxybiphenyl 在 叔丁基过氧化氢 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的自由基插入/环化级联反应：由异氰酸酯合成菲啶和异喹啉

  摘要：

  已经完成了由光氧化还原催化实现的可见光促进的醚的单电子氧化。该程序启动了一种新的自由基插入/环化级联反应，可从...生成菲啶和异喹啉。

  DOI：

  10.1039/c7cc01813d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium phosphate tribasic heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-formamido-4-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  肟酯的无自由基自由基级联反应：吡咯啉官能化菲啶的合成。

  摘要：

  通过2-异氰基联苯与γ，δ-不饱和肟酯的无金属自由基级联环化反应，可以有效地合成各种二氢吡咯官能化的菲啶。C–N / C–C / C–C键是通过油浴法在一锅法中形成的，具有广泛的底物适用性。自由基过程得到动力学同位素效应研究和自由基抑制研究的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01532

文献信息

• Reaction pathways for arylcarbamoyl radicals and the cyclization of o-substituted phenylcarbamoyl radicals
  作者：Rino Leardini、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1039/p19810003164

  日期：——

  in the aromatic ring. When the aryl group is phenyl or p-chlorophenyl the following reactions on carbamoyl radicals occur: (i) loss of hydrogen with formation of aryl isocyanates, whereas the loss of carbon monoxide leads to arylamines via arylaminyl radicals; (ii) dimerization to NN′-diaryloxamides; (iii) aromatic substitution on chlorbenzene leading to N-arylbenzamides (ipso-substitution) and N-

  ñ从产生自由基-Arylcarbamoyl Ñ与二叔丁基过氧化物（BU -arylformamides吨OOBu吨）的氯苯在110℃下产生一系列取决于性质和取代基中的芳环中的位置反应。当芳基是苯基或对氯苯基时，在氨基甲酰基上发生以下反应：（i）氢损失并形成芳基异氰酸酯，而一氧化碳的损失通过芳基芳基导致芳胺；（II）二聚NN '-diaryloxamides; （iii）氯苯上的芳香取代导致N-arylbenzamides（本位3'-取代）和Ñ -arylchlorobenzamides。由叔丁醇和芳基胺捕集的异氰酸酯给予叔丁基Ñ -arylcarbamates和NN '-diarylureas。用o-取代的N-苯基甲酰胺也观察到分子内环化。实际上，N-（邻-氰基苯基）甲酰胺通过将氨基甲酰基加成到氰基上来提供靛红，而N -[（邻-苯硫基）苯基]甲酰胺通过S H i生成2-苯并噻唑酮和苯基。在
• Silver-catalyzed oxidative decarboxylation of difluoroacetates: efficient access to C–CF₂ bond formation
  作者：Wen Wan、Guobin Ma、Jialiang Li、Yunrong Chen、Qingyang Hu、Minjie Li、Haizhen Jiang、Hongmei Deng、Jian Hao

  DOI：10.1039/c5cc09179a

  日期：——

  Ag(i)-catalyzed oxidative decarboxylative gem-difluoromethylenation of difluoroacetates with isonitriles has been developed for the formation of C–CF₂ bonds.

  Ag（i）催化的氧化脱羧gem-二氟甲基化反应已经被开发用于形成C–CF2键。
• Visible-Light-Driven Difluoromethylation of Isocyanides with <i>S</i>-(Difluoromethyl)diarylsulfonium Salt: Access to a Wide Variety of Difluoromethylated Phenanthridines and Isoquinolines
  作者：Wen-Bing Qin、Wei Xiong、Xin Li、Jia-Yi Chen、Li-Ting Lin、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00816

  日期：2020.8.21

  variety of difluoromethylated phenanthridines and isoquinolines is herein described. Electrophilic S-(difluoromethyl)diarylsulfonium salt proved to be a good difluoromethyl radical precursor under photoredox catalysis. A broad range of isocyanides were tolerated to furnish the corresponding difluoromethylated phenanthridines, isoquinolines, furo[3,2-c]pyridine, and pyrido[3,4-b]indole in moderate to

  本文描述了一种有效的方法，将可见光驱动的异氰酸酯基自由基二氟甲基化处理，以使用各种二氟甲基化菲啶和异喹啉。在光氧化还原催化下，亲电S-（二氟甲基）二芳基ulf盐被证明是良好的二氟甲基自由基前体。在温和的条件下，宽范围的异氰化物可以中等至极好的收率提供相应的二氟甲基化菲啶，异喹啉，呋喃[3,2- c ]吡啶和吡啶并[3,4- b ]吲哚。还提出了一个合理的机制。
• Ag^I -Promoted Difluoromethylation of Isocyanides To Give Difluoromethylated Phenanthridines
  作者：Wen Wan、Xiaochen Xu、Yunrong Chen、Haizhen Jiang、Yong Wang、Hongmei Deng、Jian Hao

  DOI：10.1002/ejoc.201700470

  日期：2017.6.16

  developed. This radical cascade reaction involves the addition of difluoromethylene radical to the isocyanide functionality, and subsequent homolytic aromatic substitution to give difluoromethylated phenanthridines with a good functional-group tolerance.

  已开发出 AgI 介导的异氰化物乙氧基羰基二氟甲基化。这种自由基级联反应包括将二​​氟亚甲基自由基加成到异氰化物官能团上，随后均裂芳烃取代，得到具有良好官能团耐受性的二氟甲基化菲啶。
• Silver‐catalyzed Radical Cascade Arylthiodifluoromethylation/ Cyclization of Isonitriles for the Synthesis of 6‐Phenanthridinyldifluoromethyl Aryl Thioethers
  作者：Pengcheng Du、Qianqian Sun、Hongxiao Li、Jianhua Zhang、Hongmei Deng、Haizhen Jiang

  DOI：10.1002/asia.202200088

  日期：2022.5.16

  A radical isonitrile insertion cascade reaction was studied to synthesis of 6-phenanthridinyldifluoromethyl aryl thioethers via oxidative decarboxylation of arylthiodifluoroacetic salt process under silver-catalyzed conditions.

  研究了在银催化条件下通过芳硫基二氟乙酸盐氧化脱羧工艺合成6-菲啶基二氟甲基芳基硫醚的自由基异腈插入级联反应。