(4R)-4-hydroxy-4-((R)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-(E)-but-2-enoic acid ethyl ester | 1107639-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-4-hydroxy-4-((R)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-(E)-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4R)-4-hydroxy-4-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 1107639-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: BMTNTVXZXLNJCV-LFHXBRCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-{5-[2''-ethoxycarbonyl-vinyl]-2',2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4-yl}-(E)-acrylic acid ethyl ester 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到(4R)-4-hydroxy-4-((R)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-(E)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-lactones by desymmetrization. A synthesis of (−)-muricatacin

  摘要：

  A short synthesis of the natural potent cytotoxic agent (-)-muricatacin 1 and related unsaturated lactones from a versatile common intermediate, dienedioate 2, derived from D-mannitol or tartaric acid, is described. The strategy depends upon the desymmetrization of 7 by dihydroxylation and elaboration of the hydroxy alkyl sidechain. A route to unsaturated lactones is also described using a cis selective Wittig reaction. Since the enantiomers of 2 are available from the corresponding tartaric acids, this method provides access to both enantiomers of the described compounds and a wide range of derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.020