1,5,5-trimethylbicyclo<4.2.0>octan-7-on-3-yl acetate | 86905-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5,5-trimethylbicyclo<4.2.0>octan-7-on-3-yl acetate
• 英文别名: (1,5,5-trimethyl-7-oxo-3-bicyclo[4.2.0]octanyl) acetate
• CAS: 86905-80-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: SGIBCXKNYNUBFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8,8-dichloro-1,5,5-trimethylbicyclo<4.2.0>octan-7-on-3-yl acetate 生成 1,5,5-trimethylbicyclo<4.2.0>octan-7-on-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  ROSINI, G.;BALLINI, R.;ZANOTTI, V., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 7, 1085-1090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition of dichloroketene with functionalized cycloalkenes, synthesis of bicyclo[4.2.0]octanone-3-yl derivatives and of 3,4- dicarbomethoxy-1-methylbicyclo [4,2,0] octan-7-one
  作者：Goffredo Rosini、Roberto Ballini、Valerio Zanotti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91870-8

  日期：1983.1

  carbon atoms. In fact acetate and benzoate of 3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol and 1,2-dicarbo-methoxy-4-methyl-cyclohex-4-ene undergo 2+2 cycloaddition of dichloroketene to produce the corresponding bicyclo[4.2.0]octanone derivatives in 60–65% yield. In the latter case the process occurs regiospecifically to give 3,4-dicarbomethoxy-1-methylbi-cyclo[4,2.0]octan-7-one as product after dechlorination. The

  二氯乙烯烯与一些环烯烃反应，其中酯官能团相对于sp 2碳原子处于均烯丙基或什至更遥远的位置。实际上，3,5,5-三甲基环己-3-烯-1-醇的乙酸盐和苯甲酸酯和1,2-二苯甲氧基甲氧基-4-甲基-环己-4-烯经过2 + 2环化二氯乙烯酮生成相应的双环[4.2.0]辛烷酮衍生物，收率60-65％。在后一种情况下，该方法在区域上特异性地发生，从而在脱氯后得到3,4-二苯甲氧基-1-甲基双环[4,2.0] octan-7-one。生成二氯乙烯酮的Hassner锌脱卤法是最好的方法。