2-hydroxy-3-iodopropanoic acid | 57101-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-iodopropanoic acid
• 英文别名: β-iodolactic acid；2-hydroxy-3-iodo-propionic acid；2-Hydroxy-3-jod-propionsaeure；3-Jod-milchsaeure；β-Jod-α-oxy-propionsaeure；3-Jod-propanol-(2)-saeure-(1)；β-Jod-milchsaeure；2-Hydroxy-3-iodopropanoic acid
• CAS: 57101-70-9
• 化学式: C₃H₅IO₃
• 分子量: 215.975
• InChiKey: XVLHPLXWCJMGOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧丙酸 在 氢碘酸 作用下， 生成 2-hydroxy-3-iodopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Melikow, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 937

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crystal structures of three β-halolactic acids: hydrogen bonding resulting in differing <i>Z</i>′
  作者：Matthew N. Gordon、Yanyao Liu、Ibrahim H. Shafei、M. Kevin Brown、Sara E. Skrabalak

  DOI：10.1107/s2053229622002856

  日期：2022.4.1

  The crystal structures of three β-halolactic acids have been determined, namely, β-chlorolactic acid (systematic name: 3-chloro-2-hydroxypropanoic acid, C₃H₅ClO₃) (I), β-bromolactic acid (systematic name: 3-bromo-2-hydroxypropanoic acid, C₃H₅BrO₃) (II), and β-iodolactic acid (systematic name: 2-hydroxy-3-iodopropanoic acid, C₃H₅IO₃) (III). The number of molecules in the asymmetric unit of each crystal structure (Z′) was found to be two for I and II, and one for III, making I and II isostructural and III unique. The difference between the molecules in the asymmetric units of I and II is due to the direction of the hydrogen bond of the alcohol group to a neighboring molecule. Molecular packing shows that each structure has alternating layers of intermolecular hydrogen bonding and halogen–halogen interactions. Hirshfeld surfaces and two-dimensional fingerprint plots were analyzed to further explore the intermolecular interactions of these structures. In I and II, energy minimization is achieved by lowering of the symmetry to adopt two independent molecular conformations in the asymmetric unit.

  测定了三种β-半乳酸的晶体结构，即β-氯乳酸（系统名：3-氯-2-羟基丙酸，C3H5ClO3）（I）、β-溴乳酸（系统名：3-溴-2-羟基丙酸，C3H5BrO3）（II）和β-碘乳酸（系统名：2-羟基-3-碘丙酸，C3H5IO3）（III）。发现 I 和 II 晶体结构的不对称单元（Z′）中的分子数为两个，III 晶体结构的不对称单元中的分子数为一个，因此 I 和 II 晶体结构相同，III 晶体结构独特。I 和 II 不对称单元中分子的差异是由于醇基与邻近分子的氢键方向不同造成的。分子堆积显示，每种结构都有分子间氢键和卤素-卤素相互作用的交替层。通过分析 Hirshfeld 表面和二维指纹图谱，进一步探索了这些结构的分子间相互作用。在 I 和 II 中，能量最小化是通过降低对称性来实现的，即在不对称单元中采用两种独立的分子构象。
• Baer; Fischer, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 180, p. 151
  作者：Baer、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• Glinsky, Chemische Berichte, 1873, vol. 6, p. 1256
  作者：Glinsky

  DOI：——

  日期：——
• Melikow, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 937
  作者：Melikow

  DOI：——

  日期：——