Boc-Ser-Asn-Leu-Ser-OMe | 18921-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser-Asn-Leu-Ser-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 18921-36-3
• 化学式: C₂₂H₃₉N₅O₁₀
• 分子量: 533.579
• InChiKey: FLTOFCDCXSHDCH-AJNGGQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser-Asn-Leu-Ser-OMe 、 三氟乙酸 生成 TFAOH*Ser-Asn-Leu-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  VLASOV, G. P.;GLUSHENKOVA, V. R.;GLINSKAYA, O. V.;NADEZHDINA, L. B.;KOMOG+, ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 6, 1386-1392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  HCl*Asn-Leu-Ser-OMe 、 Boc-Ser-OPfp 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到Boc-Ser-Asn-Leu-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  Vlasov, G. P.; Glushenkova, V. R.; Glinskaya, O. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, # 6, p. 1239 - 1245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Calcitonin derivatives
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04758550A1

  公开（公告）日：1988-07-19

  A compound of formula I ##STR1## wherein R is H or R'CO wherein R'CO is an acyl radical of a carboxylic acid, Y.sub.1 is the radical linked to an alpha carbon atom an .alpha.-amino acid, Y.sub.2 is the radical linked to an alpha carbon atom of an .alpha.-amino acid, ##STR2## --CH.sub.2 --S--S--CH.sub.2 --CH.sub.2 --COOH, --(CH.sub.2).sub.p --COOH or --CH.sub.2 --S--Y.sub.3, Y.sub.3 is (C.sub.1-4)alkyl or benzyl optionally substituted by methyl or methoxy, or CH.sub.3 CO--NH--CH.sub.2 --, n is 1 to 4, A.sub.6 is Thr or D-Thr, p is 3 to 5, A.sub.8 is the aminoacyl radical of a neutral, lipophilic L-.alpha.-aminoacid, A.sub.9 is the aminoacyl radical of a neutral, lipophilic L- or D-.alpha.-aminoacid, Z is a polypeptide radical corresponding to the polypeptide radical in positions 10 to 31 of a natural calcitonin or a derivative or analogue thereof having a hypocalcemic effect, wherein, when there is more than one Y.sub.1 radical, these are the same or different, and with the exception of radical A.sub.8, all amino acid radicals may have the L- or D-configuration, with the proviso that when Y.sub.2 is --CH.sub.2 --SH and n is 4, then the N terminal aminoacyl radical is other than H--CyS, have calcitonin like activity.

  化合物I的化学式为##STR1##其中R为H或R'CO，其中R'CO为羧酸的酰基基团，Y.sub.1为与α-氨基酸的α-碳原子连接的基团，Y.sub.2为与α-氨基酸的α-碳原子连接的基团，##STR2##--CH.sub.2--S--S--CH.sub.2--CH.sub.2--COOH，--(CH.sub.2).sub.p--COOH或--CH.sub.2--S--Y.sub.3，Y.sub.3为(C.sub.1-4)烷基或苄基，可选择性地被甲基或甲氧基取代，或CH.sub.3CO--NH--CH.sub.2--，n为1到4，A.sub.6为Thr或D-Thr，p为3到5，A.sub.8为中性、亲脂性L-.alpha.-氨基酸的氨酰基基团，A.sub.9为中性、亲脂性L-或D-.alpha.-氨基酸的氨酰基基团，Z为多肽基团，对应于具有降钙素样活性的天然降钙素的第10到31位置的多肽基团或其衍生物或类似物，当存在多个Y.sub.1基团时，它们相同或不同，除A.sub.8基团外，所有氨基酸基团都可以具有L-或D-构型，但当Y.sub.2为--CH.sub.2--SH且n为4时，N末端氨酰基基团不是H--CyS，具有类似于降钙素的活性。