6-bromo-2-propylisoquinolin-1(2H)-one | 1270921-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-propylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 6-bromo-2-propylisoquinolin-1-one
• CAS: 1270921-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: AQLDDGAAAOIRSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 6-bromo-2-propylisoquinolin-1(2H)-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到6-Morpholin-4-yl-2-propylisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  New positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor 2 (mGluR2): Identification and synthesis of N-propyl-8-chloro-6-substituted isoquinolones

  摘要：

  A series of N-propyl-8-chloro-6-substituted isoquinolones was identified as positive allosteric modulators of metabotropic glutamate receptor 2 (mGluR2 PAM) via high throughput screening (HTS). The subsequent synthesis and initial SAR exploration that led to the identification of compound 28 is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.048
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙烯二胺 、 caesium carbonate 、 chlorophyll a 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以84%的产率得到6-bromo-2-propylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用叶绿素选择性 PET 和 EnT 催化合成 N-烷基化喹啉-2(1H)-酮、异喹啉-1(2H)-酮和 1,2,4-三恶烷

  摘要：

  分别通过选择性光诱导电子转移（PET）和能量转移（EnT）实现了喹啉-2（1 H ）-酮、异喹啉-1（2 H ）-酮和1,2,4-三恶烷的光催化合成，由叶绿素在可见光照射下产生。喹啉-2(1 H )-酮、异喹啉-1(2 H )-酮和1,2,4-三恶烷是具有生物活性的支架，其遵循温和反应方案的合成受到高度追捧。这项工作展示了叶绿素的不同光催化作用，即喹啉或异喹啉的电子转移以及以烯丙醇为底物的能量转移，在绿色反应条件下提供有氧氧化。机理研究证实，催化循环遵循电子转移途径来进行N-烷基（异）喹啉鎓盐的氧化。此外，该方法为(N)-杂环的有机转化提供了一种环境友好、简单的反应策略。

  DOI：

  10.1039/d1ob01865e

文献信息

• Compounds for Treating Disorders Mediated by Metabotropic Glutamate Receptor 5, and Methods of Use Thereof
  申请人：Hardy Larry Wendell

  公开号：US20110319380A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Provided herein are compounds and methods of synthesis thereof. The compounds set forth herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as neurological disorders, neurodegenerative disorders, neuropsychiatric disorders, disorders of cognition, learning or memory, gastrointestinal disorders, lower urinary tract disorder, and cancer. Compounds set forth herein modulate the activity of metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) in the central nervous system or the periphery. Pharmaceutical formulations containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

  本文提供了化合物及其合成方法。本文中提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，如神经系统疾病、神经退行性疾病、神经精神疾病、认知、学习或记忆障碍、胃肠道疾病、下尿路障碍和癌症。本文提供的化合物在中枢神经系统或外周调节代谢性谷氨酸受体5(mGluR5)的活性。本文还提供了含有这些化合物的药物制剂及其使用方法。
• COMPOUNDS FOR TREATING DISORDERS MEDIATED BY METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 5, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20140349992A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Provided herein are compounds and methods of synthesis thereof. The compounds set forth herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as neurological disorders, neurodegenerative disorders, neuropsychiatric disorders, disorders of cognition, learning or memory, gastrointestinal disorders, lower urinary tract disorder, and cancer. Compounds set forth herein modulate the activity of metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) in the central nervous system or the periphery. Pharmaceutical formulations containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

  本文提供了化合物及其合成方法。这些化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，如神经疾病、神经退行性疾病、神经精神疾病、认知、学习或记忆障碍、胃肠道疾病、下尿路障碍和癌症等。本文提供的化合物在中枢神经系统或外周调节代谢性谷氨酸受体5 (mGluR5) 的活性。本文还提供了含有这些化合物的药物制剂及其使用方法。
• Benzazepine derivative, preparation method, pharmaceutical composition and use thereof
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO., LTD.

  公开号：US10669252B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  Disclosed are a benzazepine derivative, a preparation method, a pharmaceutical composition and the use thereof. A compound as shown in formula (I) of the present invention, and an isomer, a prodrug, a stable isotope derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof have the following structure. The benzazepine derivative of the present invention has a good regulation effect on the TLR family and the related signaling pathway, and in particular, has a good regulation effect on TLR8, can effectively treat, relieve and/or prevent various diseases mediated by TLR family and the TLR-related signaling pathway, and in particular, can effectively treat, relieve and/or prevent various diseases mediated by TLR8, such as cancers, autoimmune diseases, infections, inflammations, transplantation rejections, graft-versus-host diseases, etc.

  本发明公开了一种苯扎西平衍生物、一种制备方法、一种药物组合物及其用途。本发明的式(I)所示化合物及其异构体、原药、稳定同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的苯并氮杂卓衍生物对TLR家族及相关信号通路具有良好的调节作用，特别是对TLR8具有良好的调节作用，能有效治疗、缓解和/或预防由TLR家族及TLR相关信号通路介导的各种疾病，特别是能有效治疗、缓解和/或预防由TLR8介导的各种疾病，如癌症、自身免疫性疾病、感染、炎症、移植排斥、移植物抗宿主疾病等。
• BENZAZEPINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai de Novo Pharmatech Co., Ltd.

  公开号：EP3453707B1

  公开（公告）日：2022-02-16
• US8772301B2
  申请人：——

  公开号：US8772301B2

  公开（公告）日：2014-07-08